4, 11-dichloroschizandrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 4, 11-dichloroschizandrin
• 英文别名: (9S,10S)-6,13-dichloro-3,4,5,14,15,16-hexamethoxy-9,10-dimethyltricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(12),2(7),3,5,13,15-hexaen-9-ol
• 化学式: C₂₄H₃₀Cl₂O₇
• 分子量: 501.404
• InChiKey: USMBORDXLKTOOH-BUBHHJDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4, 11-dichloroschizandrin 在 sodium 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  联苯环辛二烯类木脂素及其卤代衍生物选择 性脱甲氧基方法

  摘要：

  本发明公开了一种联苯环辛二烯类木脂素及其卤代衍生物选择性脱甲氧基方法，是按照如下路线进行：以化合物(I)为原料，溶解于溶剂中，加入金属钠，在25℃～60℃反应，得到化合物(II)。本发明提供的一种联苯环辛二烯类木脂素及其卤代衍生物选择性脱甲氧基方法，反应体系易得，操作方法简单。本发明方法中采用金属钠/醇反应体系，在脱卤的同时可以选择性的脱甲氧基。采用本发明方法所得产物选择性好，产物纯度高，反应产率高。本发明方法具有反应条件温和，反应时间短，所需试剂便宜易得，生产成本低，可以大规模推广的特点。

  公开号：

  CN107652168B
• 作为产物：
  描述：

  schizandrin 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96.5%的产率得到4, 11-dichloroschizandrin
  参考文献：
  名称：

  二苯并环辛二烯木脂素衍生物的合成及其保肝活性

  摘要：

  合成了五味子素()、五味子素B()和五味子酚()的卤代和氧化衍生物(-、'-'、-、'-'、-、'和'-')。初步评估了这些二苯并环辛二烯木脂素类似物对 CCl 引起的损伤的保肝作用。大多数类似物比阳性对照联苯二甲酸酯（DDB）表现出更高的保护作用。在这些活性类似物中，二氯五味子酚（）表现出最强的保护活性（细胞存活率超过98.0%）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.020

文献信息

• Synthesis and the hepatoprotective activity of dibenzocyclooctadiene lignan derivatives
  作者：Tao He、Qing-Yao Wang、Jing-Zhen Shi、Tian-Yun Fan、Chen Yan、Lie-Jun Huang、Sheng Liu、Xiao-Jiang Hao、Shu-Zhen Mu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.02.020

  日期：2014.4

  The halogenated and oxidized derivatives (–, ′–′, –, ′–′, –, ′ and ′–′) of schizandrin (), schizandrin B () and schisanhenol () were synthesized. The hepatoprotective effects of these dibenzocyclooctadiene lignan analogues against CCl-induced injury were preliminarily evaluated. Most of the analogues exhibited higher protective effects than the positive control biphenyldicarboxylate (DDB). Among these

  合成了五味子素()、五味子素B()和五味子酚()的卤代和氧化衍生物(-、'-'、-、'-'、-、'和'-')。初步评估了这些二苯并环辛二烯木脂素类似物对 CCl 引起的损伤的保肝作用。大多数类似物比阳性对照联苯二甲酸酯（DDB）表现出更高的保护作用。在这些活性类似物中，二氯五味子酚（）表现出最强的保护活性（细胞存活率超过98.0%）。
• 联苯环辛二烯类木脂素及其卤代衍生物选择 性脱甲氧基方法
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室

  公开号：CN107652168B

  公开（公告）日：2020-12-15

  本发明公开了一种联苯环辛二烯类木脂素及其卤代衍生物选择性脱甲氧基方法，是按照如下路线进行：以化合物(I)为原料，溶解于溶剂中，加入金属钠，在25℃～60℃反应，得到化合物(II)。本发明提供的一种联苯环辛二烯类木脂素及其卤代衍生物选择性脱甲氧基方法，反应体系易得，操作方法简单。本发明方法中采用金属钠/醇反应体系，在脱卤的同时可以选择性的脱甲氧基。采用本发明方法所得产物选择性好，产物纯度高，反应产率高。本发明方法具有反应条件温和，反应时间短，所需试剂便宜易得，生产成本低，可以大规模推广的特点。