5-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-1,3-dioxane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 5-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-(2-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)ethanol
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: WZSSZGYLGMGHOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-1,3-dioxane 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-5-(2-iodoethyl)-2-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Influence of Remote Structure Upon Regioselectivity in the N-Alkylation of 2-Amino-6-Chloropurine: Application to the Synthesis of Penciclovir

  摘要：

  Reaction of 2-amino-6-chloropurine with trans-2-alkyl-5-iodoethyl-1,3-dioxanes under basic conditions afforded N-9 and N-7 alkylated products, the product ratio obtained being dependent on the size of the 2-alkyl group. This allowed a highly regioselective key step in the synthesis of the anti-herpes agent penciclovir.

  DOI：

  10.1080/15257779408011871