N-(3-pentyl)-9,10-didehydro-6-methylergoline-8β-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: N-(3-pentyl)-9,10-didehydro-6-methylergoline-8β-carboxamide
• 英文别名: Lysergic acid 3-pentyl amide；(6aR,9R)-7-methyl-N-pentan-3-yl-6,6a,8,9-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O
• 分子量: 337.465
• InChiKey: ZQONRMXCBQXYCK-AUUYWEPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基戊烷 、 麦角酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到N-(3-pentyl)-9,10-didehydro-6-methylergoline-8β-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在（R）-和（S）-2-氨基烷烃的一系列d-麦角酰胺中的立体选择性LSD样活性。

  摘要：

  合成了d-麦角酸的3-戊基，（R）-和（S）-2-戊基，2-己基和2-庚基酰胺，并在生化和行为分析中评估了类似LSD的活性。在放射性配体竞争研究中，从大鼠皮质匀浆中的5-HT2A受体置换[3H]酮色林和[3H] -8-OH-DPAT置换中，（R）-麦角酰脲始终比（S）-酰胺更有效（大鼠海马5-HT1A受体的[3H] -8-羟基-2-（二正丙基氨基）四氢萘）。随着酰胺烷基从戊基延长到庚基，（R）异构体对5-HT2A位点的亲和力降低，而对5-HT1A位点的亲和力对于（R）-2-己基麦角酰胺最大。在训练中可从盐水中区分出0.08 mg / kg LSD酒石酸的大鼠中，注意到相似的立体选择性作用，其中（R）-烷基酰胺比（S）-异构体在产生类似LSD的判别性刺激作用中更有效。然而，随着酰胺烷基取代基长度的增加，LSD样活性降低，仅观察到（R）-己酰胺部分取代了训练药物。还测定了（R）-和（S）-戊基

  DOI：

  10.1021/jm00006a015

文献信息

• COMPOSITIONS COMPRISING A PSILOCYBIN DERIVATIVE AND A CANNABINOID
  申请人：CaaMTech, LLC

  公开号：US20190142851A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  This disclosure pertains to new compositions and methods comprising a psilocybin derivative. In one embodiment, the compositions disclosed herein are used for a method of regulating a neurotransmitter receptor, e.g., a serotonin receptor. In one embodiment, the compositions disclosed herein comprise purified compounds, e.g., a purified psilocybin derivative, a purified cannabinoid, or purified terpene.
• COMPOSITIONS COMPRISING A SEROTONERGIC TRYPTAMINE COMPOUND
  申请人：CAAMTECH, INC.

  公开号：US20210346346A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Disclosed herein are compositions comprising a serotonergic tryptamine compound, combinations thereof, and methods of using them for treating and preventing a variety of human conditions. In one embodiment, disclosed herein are new compositions and methods which comprise a therapeutically effective amount of a first purified psilocybin derivative and a therapeutically effective amount of a second compound. The second compound is selected from the group consisting of a second purified psilocybin derivative, a purified terpene, a serotonergic drug, an adrenergic drug, a dopaminergic drug, a purified erinacine, and a purified hericenone.
• [EN] NOVEL ERGOLINES AND METHODS OF TREATING MOOD DISORDERS<br/>[FR] NOUVELLES ERGOLINES ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE TROUBLES DE L'HUMEUR
  申请人：[en]GILGAMESH PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO2022226408A1

  公开（公告）日：2022-10-27

  The present disclosure provides ergoline compounds and their use in treating mood disorders. Pharmaceutical compositions and methods of making various ergoline compounds are provided.
• Stereoselective LSD-like Activity in a Series of d-Lysergic Acid Amides of (R)- and (S)-2-Aminoalkanes
  作者：Aaron P. Monte、Danuta Marona-Lewicka、Arthi Kanthasamy、Elaine Sanders-Bush、David E. Nichols

  DOI：10.1021/jm00006a015

  日期：1995.3

  In rats trained to discriminate 0.08 mg/kg LSD tartrate from saline, a similar stereoselective effect was noted in which the (R)-alkylamides were more potent than the (S)-isomers in producing the LSD-like discriminative stimulus effect. However, as the amide alkyl substituent was increased in length, LSD-like activity decreased, with only partial substitution for training drug being observed for the

  合成了d-麦角酸的3-戊基，（R）-和（S）-2-戊基，2-己基和2-庚基酰胺，并在生化和行为分析中评估了类似LSD的活性。在放射性配体竞争研究中，从大鼠皮质匀浆中的5-HT2A受体置换[3H]酮色林和[3H] -8-OH-DPAT置换中，（R）-麦角酰脲始终比（S）-酰胺更有效（大鼠海马5-HT1A受体的[3H] -8-羟基-2-（二正丙基氨基）四氢萘）。随着酰胺烷基从戊基延长到庚基，（R）异构体对5-HT2A位点的亲和力降低，而对5-HT1A位点的亲和力对于（R）-2-己基麦角酰胺最大。在训练中可从盐水中区分出0.08 mg / kg LSD酒石酸的大鼠中，注意到相似的立体选择性作用，其中（R）-烷基酰胺比（S）-异构体在产生类似LSD的判别性刺激作用中更有效。然而，随着酰胺烷基取代基长度的增加，LSD样活性降低，仅观察到（R）-己酰胺部分取代了训练药物。还测定了（R）-和（S）-戊基