4-(4'-n-tetradecyloxyphenoxycarbonyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(4'-n-tetradecyloxyphenoxycarbonyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-Tetradecoxyphenoxy)carbonylbenzoic acid；4-(4-tetradecoxyphenoxy)carbonylbenzoic acid
• 化学式: C₂₈H₃₈O₅
• 分子量: 454.607
• InChiKey: JEUYNOUSAYBYTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-n-tetradecyloxyphenoxycarbonyl)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(tetradecyloxy)phenyl 4-(chlorocarbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  功能性弯曲核心液晶元的极性顺序，镜像对称性破坏和手性和极性的光开关

  摘要：

  近年来，响应光或电场的液晶（LC）作为多功能材料已变得非常重要。在此，报道了两个新的系列的可光开关弯曲核液晶（BCLC），它们以4-氰基间苯二酚为中心核连接到偶氮苯基翼和苯甲酸苯酯翼上。这些分子的自组装通过差示扫描量热法（DSC），偏振光显微镜（POM），电光，介电，二次谐波生成（SHG）研究和XRD进行了表征。根据苯甲酸苯酯翼中COO基团的方向，核心氟化，温度和末端烷基链长，观察到了同向性向列相和层状（近晶）LC相。铁电波动的相干长度随着温度的降低而连续增加，并且在顺电近晶相凝结为超顺电态时采用反极性相关。最后，在不同的相变处会形成远距离极性序。首先导致极化调制，然后导致非调制反铁电近晶相。在这些非手性分子的斜向倾斜的顺电近晶相的高介电常数范围内观察到手性结构域的聚集体，表明镜像对称性破裂。

  DOI：

  10.1002/chem.201806180
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 ammonium formate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(4'-n-tetradecyloxyphenoxycarbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Reentrant SmCP_Aphases: unusual polymorphism variant SmA–SmC_SP_A–Col_ob–SmC_SP_Aobserved in new bent-core mesogens

  摘要：

  本文介绍了一种新的非手性五环弯核介质同源系列。研究人员通过偏振显微镜、差示扫描量热法、X 射线衍射和电光测量等方法对介相行为进行了研究。具有较短末端链（C8、C12）的同系物形成 SmCPA 相，而具有较长末端链（C14、C16、C18）的同系物则显示出液晶四态性，其序列为 SmAâSmCSPAâColobâSmCSPA。SmCPA 相的结构完全相同，只是在极性切换机制上有所不同。高温 SmCSPA 相的切换是通过分子绕其长轴的集体旋转实现的，而在再入射 SmCSPA 相中，切换则是基于绕倾斜锥的定向旋转。通过施加电场，Colob 相可以不可逆地转变为 SmCPA 相。在有限的温度范围内，SmA 相在电场的诱导下可逆地转变为 SmCSPF 相。根据这些相的结构特征讨论了介相的电光响应。

  DOI：

  10.1039/b516189d

文献信息

• Reentrant SmCP_Aphases: unusual polymorphism variant SmA–SmC_SP_A–Col_ob–SmC_SP_Aobserved in new bent-core mesogens
  作者：H. N. Shreenivasa Murthy、M. Bodyagin、S. Diele、U. Baumeister、G. Pelzl、W. Weissflog

  DOI：10.1039/b516189d

  日期：——

  A new homologous series of achiral five-ring bent-core mesogens is presented. The mesophase behaviour has been studied by polarizing microscopy, differential scanning calorimetry, X-ray diffraction and electro-optical measurements. The homologues with shorter terminal chains (C8, C12) form an SmCPA phase, homologues with longer chains (C14, C16, C18) show liquid-crystalline tetramorphism with a sequence SmA–SmCSPA–Colob–SmCSPA. The SmCPA phases are structurally identical and differ only in the mechanism of polar switching. The switching of the high-temperature SmCSPA phase takes place through the collective rotation of the molecules around their long axes whereas in the reentrant SmCSPA phase the switching is based on the director rotation around the tilt cone. By the application of an electric field the Colob phase can be irreversibly transformed to an SmCPA phase. In a limited temperature range the SmA phase shows a reversible field-induced transition into the SmCSPF phase. The electro-optical response of the mesophases is discussed on the basis of the structural features of these phases.

  本文介绍了一种新的非手性五环弯核介质同源系列。研究人员通过偏振显微镜、差示扫描量热法、X 射线衍射和电光测量等方法对介相行为进行了研究。具有较短末端链（C8、C12）的同系物形成 SmCPA 相，而具有较长末端链（C14、C16、C18）的同系物则显示出液晶四态性，其序列为 SmAâSmCSPAâColobâSmCSPA。SmCPA 相的结构完全相同，只是在极性切换机制上有所不同。高温 SmCSPA 相的切换是通过分子绕其长轴的集体旋转实现的，而在再入射 SmCSPA 相中，切换则是基于绕倾斜锥的定向旋转。通过施加电场，Colob 相可以不可逆地转变为 SmCPA 相。在有限的温度范围内，SmA 相在电场的诱导下可逆地转变为 SmCSPF 相。根据这些相的结构特征讨论了介相的电光响应。
• In search of a new design strategy for solid single-component organic ferroelectrics: Polar crystalline phases formed by bent-core molecules
  作者：W. Weissflog、G. Pelzl、H. Kresse、U. Baumeister、K. Brand、M. W. Schröder、M. G. Tamba、S. Findeisen-Tandel、U. Kornek、S. Stern、A. Eremin、R. Stannarius、J. Svoboda

  DOI：10.1039/c0jm00322k

  日期：——

  A new design strategy for solid single-component organic ferroelectrics and pyroelectrics has been developed. The subject is based on five-ring bent-core compounds which have the chemical structure typical for banana-shaped liquid crystals, however, they do not form liquid crystalline phases. Starting from a parent compound, systematic variation of different molecular moieties has lead to the chemical structure forming liquid crystalline compounds and which results in materials exhibiting crystalline modifications only. Calorimetric and polarizing microscopic investigations, X-ray diffraction measurements, dielectric, electro-optic and SHG studies have been used to characterize the new materials. More than 50% of the compounds which do not exhibit a liquid crystalline phase show ferroelectric and/or pyroelectric behaviour in different solid modifications.

  针对固体单组分有机铁电和热电开发了一种新的设计策略。该课题基于五环弯核化合物，这些化合物具有香蕉形液晶的典型化学结构，但不会形成液晶相。从母体化合物开始，通过系统地改变不同的分子分子结构，形成了液晶化合物的化学结构，从而使材料仅表现出晶体的变化。量热和偏振显微镜研究、X 射线衍射测量、介电、电光和 SHG 研究已被用于表征新材料。超过 50% 的化合物没有表现出液晶相，但在不同的固体改性中表现出铁电和/或热释电行为。
• 4-Methylresorcinol based bent-core liquid crystals with azobenzene wings – a new class of compounds with dark conglomerate phases
  作者：Mohamed Alaasar、Marko Prehm、Marcel Brautzsch、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c4tc00533c

  日期：——

  Stochastic achiral symmetry breaking in soft matter systems, leading to conglomerates of macroscopically chiral domains (so-called dark conglomerate = DC phases) is of contemporary interest from a fundamental scientific point of view as well as for numerous potential applications in chirality sensing and non-centrosymmetric materials. Herein we report the synthesis and investigation of first azobenzene containing bent-core mesogens derived from 4-methylresorcinol forming DC phases with a new structure, distinct from the known fluid sponge-like distorted smectic phases as well as from the helical nano-filament phases (HNF phases, B4 phases). The effects of chain length and other structural modifications on achiral symmetry breaking were investigated. Homologues with relatively short alkyl chains form achiral intercalated lamellar LC phases (B6 phases), but on increasing the chains, these are replaced by the chiral and optically isotropic DC phases. Compounds with the longest alkyl chains form low birefringent crystalline conglomerates which represent less distorted versions of the optically isotropic DC-phases. Introducing additional peripheral substituents at both outer rings removes the DC phases. The DC phases were also removed and replaced by modulated smectic phases if the azo groups were replaced by ester units, showing that azo groups favour DC phase formation with new nanostructures, distinct from the previously known types.

  软物质体系中的随机非手性对称破缺会导致宏观手性域的集合体（即所谓的暗集合体 = DC 相），从基础科学的角度以及手性传感和非中心对称材料中的众多潜在应用来看，这种破缺具有时代意义。在此，我们报告了第一种由 4-甲基间苯二酚衍生的含弯核中间体偶氮苯的合成与研究，这些中间体形成了具有新结构的 DC 相，有别于已知的流体海绵状扭曲构造相以及螺旋状纳米纤维相（HNF 相，B4 相）。我们研究了链长和其他结构修饰对非手性对称性破坏的影响。烷基链相对较短的同系物形成了非手性夹层片状低浓相（B6 相），但随着烷基链的增加，这些同系物被手性和光学各向同性的 DC 相所取代。烷基链最长的化合物会形成低双折射结晶团块，代表光学各向同性 DC 相的较小变形版本。在两个外环上引入额外的外围取代基可以消除直流相。如果将偶氮基团替换为酯单元，则直流相也会消失，取而代之的是调制的平滑相，这表明偶氮基团有利于形成具有新纳米结构的直流相，不同于之前已知的类型。
• Polar Order, Mirror Symmetry Breaking, and Photoswitching of Chirality and Polarity in Functional Bent‐Core Mesogens
  作者：Mohamed Alaasar、Marko Prehm、Sebastian Belau、Nerea Sebastián、Marharyta Kurachkina、Alexey Eremin、Changlong Chen、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.201806180

  日期：2019.5.2

  In recent years, liquid crystals (LCs) responding to light or electrical fields have gained significant importance as multifunctional materials. Herein, two new series of photoswitchable bent‐core liquid crystals (BCLCs) derived from 4‐cyanoresorcinol as the central core connected to an azobenzene based wing and a phenyl benzoate wing are reported. The self‐assembly of these molecules was characterized

  近年来，响应光或电场的液晶（LC）作为多功能材料已变得非常重要。在此，报道了两个新的系列的可光开关弯曲核液晶（BCLC），它们以4-氰基间苯二酚为中心核连接到偶氮苯基翼和苯甲酸苯酯翼上。这些分子的自组装通过差示扫描量热法（DSC），偏振光显微镜（POM），电光，介电，二次谐波生成（SHG）研究和XRD进行了表征。根据苯甲酸苯酯翼中COO基团的方向，核心氟化，温度和末端烷基链长，观察到了同向性向列相和层状（近晶）LC相。铁电波动的相干长度随着温度的降低而连续增加，并且在顺电近晶相凝结为超顺电态时采用反极性相关。最后，在不同的相变处会形成远距离极性序。首先导致极化调制，然后导致非调制反铁电近晶相。在这些非手性分子的斜向倾斜的顺电近晶相的高介电常数范围内观察到手性结构域的聚集体，表明镜像对称性破裂。