5-{[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl}-4-ethyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-{[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl}-4-ethyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-ethyl-3-[[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅OS
• 分子量: 333.458
• InChiKey: VWQGMBMCCUXKQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl}-4-ethyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-[(4-ethyl-5-{[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl}-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]ethanol
  参考文献：
  名称：

  高度取代的哌嗪-唑杂化物的常规和微波辐射合成，生物活性评估和分子对接研究

  摘要：

  由1-（2-甲氧基苯基）哌嗪起始的唑衍生物（3、6）通过一锅三组分反应转化为相应的含有β-内酰胺或氟喹诺酮核的曼尼希碱。从三唑开始，通过三个步骤进行了康唑类似物的合成。反应在常规条件和微波介导的条件下进行。筛选了所有新合成的化合物的抗微生物，酶抑制和抗氧化活性，其中大多数显示出良好的中度活性。通过分子对接方法在分子水平上预测了酶-配体复合物之间的结合亲和力和非共价相互作用。对接结果很好地补充了该化合物对α-葡萄糖苷酶和脲酶抑制作用的实验结果。与非活性化合物相反，活性化合物具有更高的结合亲和力和更多的相互作用网络。通过对接研究预测，合成化合物结构中的三唑和茴香醚部分通过非共价相互作用有助于稳定相应的酶。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.12.012
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)acetate 在 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.24h， 生成 5-{[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl}-4-ethyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  高度取代的哌嗪-唑杂化物的常规和微波辐射合成，生物活性评估和分子对接研究

  摘要：

  由1-（2-甲氧基苯基）哌嗪起始的唑衍生物（3、6）通过一锅三组分反应转化为相应的含有β-内酰胺或氟喹诺酮核的曼尼希碱。从三唑开始，通过三个步骤进行了康唑类似物的合成。反应在常规条件和微波介导的条件下进行。筛选了所有新合成的化合物的抗微生物，酶抑制和抗氧化活性，其中大多数显示出良好的中度活性。通过分子对接方法在分子水平上预测了酶-配体复合物之间的结合亲和力和非共价相互作用。对接结果很好地补充了该化合物对α-葡萄糖苷酶和脲酶抑制作用的实验结果。与非活性化合物相反，活性化合物具有更高的结合亲和力和更多的相互作用网络。通过对接研究预测，合成化合物结构中的三唑和茴香醚部分通过非共价相互作用有助于稳定相应的酶。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.12.012

文献信息

• Synthesis, biological activity and structure activity relationship studies of novel conazole analogues via conventional, microwave and ultrasound mediated techniques
  作者：Arif Mermer、Neslihan Demirbas、Ahmet Demirbas、Nesrin Colak、Faik Ahmet Ayaz、Manikandan Alagumuthu、Sivakumar Arumugam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.07.036

  日期：2018.12

  derivatives containing a piperazine nucleus (4a-d and 10) were prepared starting from 1-(2-methoxyphenyl)piperazine or ethyl 4-(4-amino-2-fluorophenyl)piperazine-1-carboxylate via several steps. The synthesis of fifteen compounds (7a-l and 13a-c), which can be considered as new analogues of azole class antifungals was performed starting from 1,2,4-triazoles (4a-d and 10) via three steps containing the condensation

  从1-（2-甲氧基苯基）哌嗪或4-（4-氨基-2-氟苯基）哌嗪-1-羧酸乙酯开始，制备含有哌嗪核（4a-d和10）的1,2,4-三唑衍生物几个步骤。从1,2,4-三唑（4a-d和10）开始，通过三个缩合步骤，进行了十五种化合物（7a-1和13a-c）的合成，可以认为它们是唑类抗真菌药的新类似物。用2-溴-1-（4-氯苯基）乙酮，分别将羰基还原成醇和将OH基烷基化。所有反应均在常规，超声和微波辐射条件下作为绿色化学技术进行检查，并确定了最佳条件。筛选了新合成的化合物的生物潜力，包括抗微生物剂，抗氧化剂，获得了抗脲酶和抗α-葡萄糖苷酶的活性，并获得了可喜的结果。通过分子对接进一步验证了这些化合物的酶抑制潜力。