(±)-canabisin D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (±)-canabisin D
• 英文别名: cannabisin D；(1R,2S)-7-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-N,3-N-bis[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-6-methoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxamide
• 化学式: C₃₆H₃₆N₂O₈
• 分子量: 624.69
• InChiKey: XYTYRVFKBJENPE-KKLWWLSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯丙烯酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.08h， 生成 (±)-canabisin D
  参考文献：
  名称：

  区域选择性氧化方法，可轻松合成（±）-大麻素D

  摘要：

  详细研究了叔丁基或溴作为阿魏酰胺的位置保护基的区域选择性作用对天然（±）-大麻素D合成的氧化偶联反应的影响。在FeCl 3 ·6H 2 O-丙酮-水氧化条件下，5-Br-阿魏酸酰胺的8-8-偶联芳基二氢萘产物的偶联收率高于叔丁基取代的前体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500054

文献信息

• Regioselective Biomimetic Oxidative Cyclization Strategy for the Synthesis of Aryldihydronaphthalene Lignans
  作者：Wenling Li、Hao Liu、Jingyan Xu、Peng Zang、Qian Liu、Wenbo Li

  DOI：10.1002/ejoc.201301825

  日期：2014.6

  A regioselective biomimetic oxidative cyclization strategy for the construction of aryldihydronaphthalene skeletons has been developed as an efficient synthetic approach to the preparation of natural 8-8-cyclic diferulic acid and canabisin D. The oxidative coupling of ethyl 5-tert-butylferulate catalyzed by different oxidants yielded tetrahydrofuran or dibenzylidenesuccinate-type 8-8-coupling products

  一种用于构建芳基二氢萘骨架的区域选择性仿生氧化环化策略已成为制备天然 8-8-环二阿魏酸和大麻素 D 的有效合成方法。 不同氧化剂催化 5-叔丁基阿魏酸乙酯的氧化偶联产生了四氢呋喃或二亚苄基琥珀酸酯型 8-8 偶联产物，随后进行酸催化环化以产生几种异构的反式芳基二氢萘。还提出了所有环化反应的反应机理。