1-[(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxyisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: 2-[(6,7-Dimethoxyisoquinolin-1-yl)methyl]-4,5-dimethoxyphenol
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: VLRGVINNWPDDKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  papaverine N-oxide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 罂粟碱 、 1-[(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxyisoquinoline 、 1-[(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  罂粟碱氮氧化物的光化学和光物理

  摘要：

  已详细研究了罂粟碱 N-氧化物在极性非质子和质子溶剂中的光化学和光物理。罂粟碱中发生发色团之间复杂的能量和电荷转移现象。报道了罂粟碱 N 氧化物系统的新光化学。质子介质中的辐照导致形成发射电荷转移状态，随后以高分离产率（75-80%）进行分子内羟基化。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1999.tb08296.x

文献信息

• Efficient photoinduced electron transfer in papaverine N-oxide: Regioselective intramolecular hydroxylation of papaverine as an alternative disconnection for the synthesis of cularine alkaloids
  作者：Rafael Suau、Rodrigo Rico-Gómez、Fernando A. Souto-Bachiller、Lolita de los A. Rodríguez-Rodríguez、Manuel L. Ruíz

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00325-7

  日期：1995.4

  The photochemistry of papaverine N-oxide in polar aprotic and protic solvents has been studied in detail. Complex energy and charge transfer phenomena between chromophores occur in papaverine. Irradiation in protic media results in the formation of an emissive charge transfer state with concomitant intramolecular hydroxylation.

  详细研究了罂粟碱N-氧化物在非质子传递和质子传递溶剂中的光化学反应。罂粟碱中发生发色团之间的复杂的能量和电荷转移现象。质子介质中的辐射导致伴随分子内羟基化的发射电荷转移态的形成。