(+)-2-(nitrooxy)ethyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-2-(nitrooxy)ethyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 英文别名: 2-nitrooxyethyl (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₆
• 分子量: 319.314
• InChiKey: GEQMYVUBDGZQAF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基乙基硝酸酯 、 萘普生 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到(+)-2-(nitrooxy)ethyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  作为强效降血脂和抗炎剂的一氧化氮供体的设计、合成和研究

  摘要：

  炎症和氧化应激与心血管疾病有关。一氧化氮参与内皮过程的调节。因此，设计并研究了经典非甾体抗炎药 (NSAID)、trolox 或肉桂酸与 2-（硝基氧基）乙醇酯化的衍生物。发现一氧化氮(NO)释放活性与S-亚硝基-N-乙酰青霉胺相当。硝基氧衍生物有效降低高脂血症大鼠血浆中的脂质指数（30-85%）。所有化合物在体内均表现出增强的抗炎活性，抑制角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿高达 76%，比母体酸高 6 倍。尽管母体分子的作用很小（IC50 > 0.2 毫米）。那些结合抗氧化结构的化合物强烈抑制大鼠微粒体膜脂质过氧化并具有自由基清除活性。这些结果表明，所描述的化合物可以作用于多因素疾病的不同靶点，进一步限制了药物组合可能产生的不良反应。

  DOI：

  10.3390/molecules25010019

文献信息

• Nitric Oxide Releasing Produgs of Therapeutic Agents
  申请人：Satyam Apparao

  公开号：US20180125986A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents wherein the drug or therapeutic agents contain at least one carboxylic acid group. The invention also relates to processes for the preparation of these nitric oxide releasing prodrugs, to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using these prodrugs.
• US9844599B2
  申请人：——

  公开号：US9844599B2

  公开（公告）日：2017-12-19
• Design, Synthesis and Study of Nitrogen Monoxide Donors as Potent Hypolipidaemic and Anti-Inflammatory Agents
  作者：Panagiotis Theodosis-Nobelos、Georgios Papagiouvanis、Maria Pantelidou、Panos N. Kourounakis、Chrysoula Athanasekou、Eleni A. Rekka

  DOI：10.3390/molecules25010019

  日期：——

  derivatives of classic nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs), trolox or cinnamic acids esterified with 2-(nitrooxy)ethanol were designed and studied. It was found that the nitrogen monoxide (NO) releasing activity was comparable to that of S-nitroso-N-acetylpenicillamine. The nitrooxy derivatives decreased potently lipid indices in the plasma of hyperlipidaemic rats (30–85%). All compounds presented

  炎症和氧化应激与心血管疾病有关。一氧化氮参与内皮过程的调节。因此，设计并研究了经典非甾体抗炎药 (NSAID)、trolox 或肉桂酸与 2-（硝基氧基）乙醇酯化的衍生物。发现一氧化氮(NO)释放活性与S-亚硝基-N-乙酰青霉胺相当。硝基氧衍生物有效降低高脂血症大鼠血浆中的脂质指数（30-85%）。所有化合物在体内均表现出增强的抗炎活性，抑制角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿高达 76%，比母体酸高 6 倍。尽管母体分子的作用很小（IC50 > 0.2 毫米）。那些结合抗氧化结构的化合物强烈抑制大鼠微粒体膜脂质过氧化并具有自由基清除活性。这些结果表明，所描述的化合物可以作用于多因素疾病的不同靶点，进一步限制了药物组合可能产生的不良反应。