N²-<(E)-2-Propenyliden>glycinnitril

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N²-<(E)-2-Propenyliden>glycinnitril
• 英文别名: (E)-2-propenylideneglycinnitrile；N²-((E)-2-Propenyliden)glycinnitril
• 化学式: C₅H₆N₂
• 分子量: 94.116
• InChiKey: ZOMSBCYUGYKMMZ-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-<(E)-2-Propenyliden>glycinnitril 650.0 ℃ 、26.66 Pa 条件下， 以7%的产率得到(Z)-丁-2-烯腈
  参考文献：
  名称：

  化学-α-氨基腈1.尿卟啉原-辛二腈

  摘要：

  α-氨基腈的化学I：尿卟啉原-辛腈的引入和途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700424
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二烯丙基氨基乙腈 生成 N²-<(E)-2-Propenyliden>glycinnitril
  参考文献：
  名称：

  N-取代的亚氨基乙腈的闪蒸真空热解生成和紫外光电子能谱研究

  摘要：

  顺式和反式1-苄基和1-烯丙基-2-氰基-3-苯基ze丁啶（1a和1b）在470°C的快速真空热解导致N-苄基和N-烯丙基亚氨基乙腈2a的E和Z异构体和图2b分别少量产品的旁图3a和3b中它们的[1,3]的质子移位。研究发现，氮杂环丁烷环的热断裂是通过C2-C3和C4-N键的裂解而完全区域选择性地发生的，而不是N-C2和C3-C4键的裂解。化合物的紫外光电子光谱借助于电离能的量子化学计算来测量和分析图2b。最简单的碳-氮双键在α，β取代时对电子结构的强烈修饰是由于腈基的吸电子作用和烯丙基的供体作用共同作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.008

文献信息

• Chemie der α-Aminonitrile 1. Mitteilung Einleitung und Wege zu Uroporphyrinogen-octanitrilen
  作者：Gary Ksander、Guido Bold、René Lattmann、Christian Lehmann、Thomas Früh、Yi-Bin Xiang、Katsuhiko Inomata、Hans-Peter Buser、Jakob Schreiber、Engelbert Zass、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19870700424

  日期：1987.7.8

  Chemistry of α-Aminonitriles I: Introduction and Pathways to Uroporphyrinogen-octanitriles.

  α-氨基腈的化学I：尿卟啉原-辛腈的引入和途径。
• Flash vacuum thermolysis generation and a UV-photoelectron spectroscopy study of the N-substituted iminoacetonitriles
  作者：Anna Chrostowska、Alain Dargelos、Alain Graciaa、Saïd Khayar、Stanisław Leśniak、Ryszard B. Nazarski、Thi Xuan Mai Nguyen、Małgorzata Maciejczyk、Michał Rachwalski

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.008

  日期：2009.11

  thermolysis of cis and trans 1-benzyl and 1-allyl-2-cyano-3-phenylzetidines (1a and 1b) at 470 °C resulted in the formation of E and Z isomers of N-benzyl and N-allyl iminoacetonitriles 2a and 2b, respectively, beside small amounts of products 3a and 3b of their [1,3] prototropic shifts. It was found that the thermal fragmentation of the azetidine ring occurred fully regioselectively with a cleavage

  顺式和反式1-苄基和1-烯丙基-2-氰基-3-苯基ze丁啶（1a和1b）在470°C的快速真空热解导致N-苄基和N-烯丙基亚氨基乙腈2a的E和Z异构体和图2b分别少量产品的旁图3a和3b中它们的[1,3]的质子移位。研究发现，氮杂环丁烷环的热断裂是通过C2-C3和C4-N键的裂解而完全区域选择性地发生的，而不是N-C2和C3-C4键的裂解。化合物的紫外光电子光谱借助于电离能的量子化学计算来测量和分析图2b。最简单的碳-氮双键在α，β取代时对电子结构的强烈修饰是由于腈基的吸电子作用和烯丙基的供体作用共同作用。