2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionat

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionat
• 英文别名: 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: QGUVTSMJXSPZID-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯基氯甲酸酯 、 2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionat 在 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  In Vitro Evaluation of Third Generation PAMAM Dendrimer Conjugates

  摘要：

  本研究比较了高代（G3）和低代（G0）聚酰胺胺（PAMAM）树枝状聚合物作为难溶于水药物萘普生（NAP）的药物载体的使用。萘普生通过二乙烯二醇链接器与G3以不同的比率结合，与G0以1:1的比率结合。一个月桂酰链（L），作为亲脂性通透性增强剂，被附加到G3和G0前药上。G3和G0结合物的亲水性比萘普生更强，评估通过在pH 7.4和pH 1.2下的1-辛醇和磷酸盐缓冲液之间的分配测量得出。未修饰的表面PAMAM-NAP结合物在pH 1.2下显示了萘普生的显著溶解度增强；然而，当结合到G3上的NAP数量达到10个分子时，这种增强是有限的。乳酸脱氢酶（LDH）测定表明，G3树枝状聚合物结合物对Caco-2细胞具有浓度依赖性的毒性。将萘普生附加到树枝状聚合物的表面增加了所得前药对Caco-2细胞的IC50值。月桂酰-G3结合物在所研究的PAMAM树枝状聚合物结合物中显示出最高的毒性，且其毒性显著高于月桂酰-G0-萘普生结合物。萘普生与G3或G0 PAMAM树枝状聚合物结合后，其通过Caco-2细胞单层的通透性显著增加。月桂酰-G0结合物的细胞毒性明显低于G3结合物，因此可能更适合用作像萘普生这样低溶解度药物的载体。

  DOI：

  10.3390/molecules22101661
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionat
  参考文献：
  名称：

  萘普生酯作为皮肤渗透的潜在前药，第一次交流：合成和理化特性

  摘要：

  使用标准方法合成了非甾体抗炎药萘普生 [2-(6-甲氧基-2-萘基) 丙酸] 的各种酯。各个化合物的熔点和熔融焓通过动态差示量热法 DSC 获得。水中的饱和浓度通过HPLC测定。辛醇/水分配系数根据 Rekker 和 Mannhold 计算，Rm 值通过 RP-DC 确定。最后两个参数可以与高显着性相关。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270511