2-(4-Fluorophenyl)-1-naphthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-Fluorophenyl)-1-naphthol
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)naphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₁FO
• 分子量: 238.261
• InChiKey: FIAHNVJGYBREJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到2-(4-Fluorophenyl)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-钯（ii）-1-甲基咪唑配合物催化丁酮与芳基氯的α-芳基化反应以及产物的进一步转化†

  摘要：

  NHC-Pd（II）-Im配合物1被证明是四氢萘酮2和芳基氯3之间反应的有效催化剂，使α-芳基化四氢萘酮4的产率高至高。另外，如果上述反应混合物在室温下再暴露于空气中3小时，则正常的α-芳基化产物4可以一锅法以良好的产率被完全氧化为2-芳基-2'-羟基四氢萘酮6。 。此外，如果将含有氧化产物6的反应混合物在回流下用TsOH /甲苯溶液处理19 h，则最终的芳构化产物2-芳基萘-1-醇5可以以可接受到中等的产量实现。所有反应都能耐受四氢萘酮2和芳基氯3上的各种取代基，从而为四氢萘酮的α-芳基化和产物的进一步转化提供了一种有效的方法，并且丰富了NHC-Pd（II）配合物在有机合成中的应用。 。

  DOI：

  10.1039/c5ob01203a

文献信息

• Modular bismacycles for the selective C–H arylation of phenols and naphthols
  作者：Mark Jurrat、Lorenzo Maggi、William Lewis、Liam T. Ball

  DOI：10.1038/s41557-020-0425-4

  日期：2020.3

  expedient and general strategy for the ortho-arylation of phenols and naphthols using readily available boronic acids. Our methodology relies on in situ generation of a uniquely reactive Bi(V) arylating agent from a bench-stable Bi(III) precursor via telescoped B-to-Bi transmetallation and oxidation. By exploiting reactivity that is orthogonal to conventional metal-catalysed manifolds, diverse aryl and heteroaryl

  鉴于 2-羟基联芳基化合物在有机化学、药物化学和材料化学中的重要作用，合成这种常见基序的简明方法非常有价值。在寻求扩展合成化学家在这方面的词典时，我们开发了一种使用现成的硼酸对苯酚和萘酚进行邻位芳基化的权宜之计和通用策略。我们的方法依赖于通过伸缩的 B 到 Bi 转金属和氧化从工作台稳定的 Bi(III) 前体原位生成独特的反应性 Bi(V) 芳基化剂。通过利用与传统金属催化歧管正交的反应性，多种芳基和杂芳基伙伴可以在温和条件下与苯酚和萘酚快速偶联。芳基化后，Bi（III）前体的高产率回收允许其在后续反应中有效地重复使用。对该方法的每个关键步骤的机械询问为其实际应用提供了信息，并提供了对有机铋化合物未充分利用的反应性的基本见解。