2',3'-dideoxy-5'-O-DMTr-adenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-5'-O-DMTr-adenosine
• 英文别名: 9-[(2R,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]purin-6-amine
• 化学式: C₃₁H₃₁N₅O₄
• 分子量: 537.618
• InChiKey: YDKBWEOENSYOFP-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dideoxy-5'-O-DMTr-adenosine 在 二氯乙酸 作用下， 生成 2',3'-双脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  Preparation of deoxynucleosides

  摘要：

  通过将核糖核苷酸形成3-叔丁基苯氧硫代羰基核糖核苷酸衍生物，然后在需要脱氧的碳原子上进行自由基脱氧反应，制备脱氧核苷酸的方法。

  公开号：

  US06822089B1
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-dimethylaminomethyleneadenosine 在 palladium on activated charcoal 碲化氢 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 2',3'-dideoxy-5'-O-DMTr-adenosine
  参考文献：
  名称：

  通过5'保护的核苷2'，3'-二甲磺酸盐与碲化物二价阴离子的反应合成2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧核苷：从顺式邻苯二甲酸二元醇到烯烃的一般路线。

  摘要：

  通过用钠或锂盐形式的碲化物二价阴离子处理，将5'-保护的核苷的2'，3'-二甲磺酸酯转化为相应的2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧化合物。该方法非常适合于不饱和核苷的制备，该不饱和核苷可以转化为据信可用于治疗艾滋病的化合物。脱氧通常用于具有或可以采用间平面构象的邻近二甲基酯。对于直链化合物，反应是立体特异性的。在某些情况下，可以用硒化物二价阴离子进行类似但较慢的脱氧。

  DOI：

  10.1021/jo9610570

文献信息

• Synthesis of 2', 3'-Dideoxynucleosides for Automated DNA Synthesis and Pyrophosphorolysis Activated Polymerization
  申请人：Ma Zhaochun

  公开号：US20110294122A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Methods for preparation of 2′,3′-dideoxynucleotides support structures, such as 2′,3′-dideoxyguanosine, 2′,3′-dideoxyadenosine, and 3′-deoxythymidine support structures are disclosed. Various methods of using such structures are also provided, such as their use for automated DNA synthesis and pyrophosphorolysis activated polymerization.

  公开了制备2′,3′-二脱氧核苷酸支持结构的方法，例如2′,3′-二脱氧鸟苷、2′,3′-二脱氧腺苷和3′-脱氧胸苷支持结构。还提供了使用这些结构的各种方法，例如它们用于自动DNA合成和焦磷酸酯活化聚合的用途。
• Synthesis of 2′,3′-dideoxynucleosides for automated DNA synthesis and pyrophosphorolysis activated polymerization
  申请人：Ma Zhaochun

  公开号：US08658776B2

  公开（公告）日：2014-02-25

  Methods for preparation of 2′,3′-dideoxynucleotides support structures, such as 2′,3′-dideoxyguanosine, 2′,3′-dideoxyadenosine, and 3′-deoxythymidine support structures are disclosed. Various methods of using such structures are also provided, such as their use for automated DNA synthesis and pyrophosphorolysis activated polymerization.

  本文介绍了制备2′，3′-二去氧核苷酸支撑结构的方法，如2′，3′-二去氧鸟嘌呤、2′，3′-二去氧腺嘌呤和3′-去氧胸腺嘧啶支撑结构。还提供了使用这些结构的各种方法，如它们在自动化DNA合成和焦磷酸酶活化聚合中的应用。
• Synthesis Of 2' , 3' -Dideoxynucleosides For Automated DNA Synthesis And Pyrophosphorolysis Activated Polymerization
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORPORATION

  公开号：US20150045547A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Methods for preparation of 2′,3′-dideoxynucleotides support structures, such as 2′,3′-dideoxyguanosine, 2′,3′-dideoxyadenosine, and 3′-deoxythymidine support structures are disclosed. Various methods of using such structures are also provided, such as their use for automated DNA synthesis and pyrophosphorolysis activated polymerization.

  本文介绍了制备2′,3′-二脱氧核苷酸支撑结构的方法，例如2′,3′-二脱氧鸟苷，2′,3′-二脱氧腺苷和3′-二脱氧胸腺嘧啶支撑结构。还提供了使用这些结构的各种方法，例如用于自动化DNA合成和焦磷酸酶活化聚合的应用。
• Synthesis Of 2',3'-Dideoxynucleosides For Automated DNA Synthesis And Pyrophosphorolysis Activated Polymerization
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORPORATION

  公开号：US20160108079A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Methods for preparation of 2′,3′-dideoxynucleotides support structures, such as 2′,3′-dideoxyguanosine, 2′,3′-dideoxyadenosine, and 3′-deoxythymidine support structures are disclosed. Various methods of using such structures are also provided, such as their use for automated DNA synthesis and pyrophosphorolysis activated polymerization.

  本发明公开了制备2′，3′-去氧核苷酸支撑结构的方法，例如2′，3′-去氧鸟嘌呤、2′，3′-去氧腺嘌呤和3′-去氧胸腺嘧啶支撑结构的制备方法。本发明还提供了使用这些结构的各种方法，例如它们用于自动化DNA合成和焦磷酸酶活化聚合的用途。
• SYNTHESIS OF 2', 3'-DIDEOXYNUCLEOSIDES FOR AUTOMATED DNA SYNTHESIS AND PYROPHOSPHOROLYSIS ACTIVATED POLYMERIZATION
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：EP2576577B1

  公开（公告）日：2015-03-18