fluorescein benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: fluorescein benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoate
• 化学式: C₂₇H₁₈O₅
• 分子量: 422.437
• InChiKey: YDIMXOIBAHIGQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

荧光素苄酯是二苄基荧光素的人类已知代谢物。

Fluorescein benzyl ester is a known human metabolite of dibenzylfluorescein.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  fluorescein free acid 、 苯甲醇 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以5%的产率得到fluorescein benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种简单，直接和有益的方法来评估CYP2C19酶的失活动力学。

  摘要：

  许多基于细胞色素P450抑制的临床相关药物相互作用是由基于机制的失活（MBI）介导的。时间依赖性抑制是区分可逆抑制和MBI的主要特征之一。因此，它为早期药物相互作用风险评估提供了有用的筛选方法。因此，我们开发了一种简便而有用的荧光方法来评估CYP2C19酶的失活动力学。二苄基荧光素（DBF）被广泛用作P450活性和抑制测定的前荧光探针底物，但已认为其用途仅限于传统的终点测定。我们使用合成的荧光素苄基酯和荧光素苄基醚以及可商购的荧光素作为中间标准，监测CYP2C19催化的DBF代谢。此外，我们证明了在动力学测定中使用DBF作为进度曲线分析来直接确定化合物是否为CYP2C19的时间依赖性灭活剂。评价了异烟肼，噻氯匹定和反式环丙胺的重组人CYP2C19失活动力学，并从同一实验中测量了它们的关键动力学参数。已知的基于机理的灭活剂异烟肼和噻氯匹定具有明显的时间依赖性灭活，K（I）和k（inact）值分别为250

  DOI：

  10.1124/dmd.110.036376