2-amino-4-(3'-nitrophenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(3'-nitrophenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: LY290482；2-Amino-4-(3-nitrophenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile；2-Amino-4-(3-nitrophenyl)-4H-chromeno[8,7-B]pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄O₃
• 分子量: 344.329
• InChiKey: VDIRAIKRKKBNQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 间硝基苯甲醛 、 丙二腈 在 4-aminopyridine functionalized silica on magnetic nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.58h， 以94%的产率得到2-amino-4-(3'-nitrophenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅合成使用功能化的4-氨基吡啶（AP）二氧化硅负载的新型纳米磁性催化剂合成吡喃喹啉衍生物

  摘要：

  （2020）。使用新型纳米磁性催化剂在功能化的4-氨基吡啶（AP）二氧化硅上负载一锅合成吡喃喹啉衍生物。国际有机制剂和程序：第 52，第5号，第402-409页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1779566

文献信息

• Pharmaceutical compounds
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US05514699A1

  公开（公告）日：1996-05-07

  The invention provides pharmaceutical compounds of the formula: ##STR1## in which A - - - B is CH.sub.2 --CH.sub.2 or CH.dbd.CH; X is a pyridine or benzene ring; when X is pyridine n is 0; when X is benzene n is 0, 1 or 2 and when A - - - B is CH.sub.2 --CH.sub.2, R.sup.1 is attached at any of the positions 7 to 10, and when A - - - B is CH.dbd.CH, R.sup.1 is attached at any of the positions 5 to 10; and salts thereof.

  该发明提供了具有以下结构的药物化合物：##STR1## 其中A-B为CH2- 或CH=CH；X为吡啶或苯环；当X为吡啶时，n为0；当X为苯时，n为0、1或2；当A-B为 - 时，R1连接在位置7至10中的任意位置；当A-B为CH=CH时，R1连接在位置5至10中的任意位置；以及其盐。
• InCl₃Promoted Synthesis of Pyrano[3,2-<i>h</i>]quinolines via Microwave Irradiation
  作者：Gopal Senthil Kumar、Matthias Zeller、Michael A. Frasso、Karnam Jayarampillai Rajendra Prasad

  DOI：10.1002/jhet.2067

  日期：2015.5

  An efficient and economical method has been developed for the synthesis of pyrano[3,2‐h]quinolines via an indium trichloride‐catalyzed one‐pot three‐component reaction of 8‐hydroxyquinoline with aromatic aldehydes and malononitrile/ethyl cyanoacetate under microwave irradiation.

  有效和经济的方法已被开发用于吡喃并[3,2的合成ħ〕喹啉通过三氯化铟催化一锅三组分8-羟基喹啉的用微波照射下芳香醛和丙二腈/氰基乙酸乙酯反应。
• Pyranoquinoline derivatives as inhibitors of cell proliferation
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0599514A2

  公开（公告）日：1994-06-01

  Pharmaceutical compounds of the formula R¹ is phenyl or heteroaryl selected from thienyl, pyridyl, benzothienyl, quinolinyl, benzofuranyl or benzimidazolyl, said phenyl and heteroaryl groups being optionally substituted, or R¹ is furanyl optionally substituted with C₁₋₄ alkyl; R² is nitrile, carboxy, -COOR⁴ where R⁴ is an ester group, -CONR⁵R⁶ where R⁵ and R⁶ are each hydrogen or C₁₋₄ alkyl, or R⁷SO₂- where R⁷ is C₁₋₄ alkyl or optionally substituted phenyl; R³ is -NR⁸R⁹, -NHCOR⁸, -N(COR⁸)₂, -N=CHOR⁸ where R⁸ and R⁹ are each hydrogen or C₁₋₄ alkyl, or -NHSO₂R¹⁰ where R¹⁰ is C₁₋₄ alkyl or optionally substituted phenyl; or where X is C₂₋₄ alkylene; and the group represents a pyridine ring fused to the benzopyran nucleus; and salts thereof.

  式中的药物化合物 R¹ 是苯基或选自噻吩基、吡啶基、苯并噻吩基、喹啉基、苯并呋喃基或苯并咪唑基的杂芳基，所述苯基和杂芳基可选择被取代，或者 R¹ 是可选择被 C₁₋₄ 烷基取代的呋喃基； R² 是腈、羧基、-COOR⁴（其中 R⁴ 是酯基）、-CONR⁵R⁶（其中 R⁵ 和 R⁶ 各为氢或 C₁₋₄ 烷基）或 R⁷SO₂- （其中 R⁷ 是 C₁₋₄ 烷基或任选取代的苯基）； R³ 是-NR⁸R⁹、-NHCOR⁸、-N(COR⁸)₂、-N=CHOR⁸（其中 R⁸ 和 R𠞙 分别是氢或 C₁₋₄ 烷基）或-NHSO₂R¹⁰（其中 R¹⁰ 是 C₁₋₄ 烷基或任选取代的苯基）；或 其中 X 是 C₂₋₄ 亚烷基；以及 基团 代表与苯并吡喃核融合的吡啶环； 及其盐类。
• Sarasija; Sudershan; Ashok, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 23, # 4, p. 377 - 380
  作者：Sarasija、Sudershan、Ashok、Shivaraj

  DOI：——

  日期：——
• US5514699A
  申请人：——

  公开号：US5514699A

  公开（公告）日：1996-05-07