2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,4-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: Ethyl 4-(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)benzoate
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: FHMWJIVVTVKNSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 、 1,4-萘醌 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 以99%的产率得到2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1，4-萘醌与芳基碘化物的芳基化及其在苯并[ b ]菲啶骨架上的合成应用

  摘要：

  我们报告钯与芳基碘化物催化的芳基化的芳基化。当使用非对称的1，4-萘醌时，该反应显示出优异的官能团耐受性和高的区域选择性。此外，通过用氨水处理，然后使用MnO 2进行氧化环化，可以将所得的2-芳基-1,4-萘醌成功地转化为苯并[ b ]菲啶-7,12-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152446

文献信息

• Palladium-catalyzed arylation of 1,4-naphthoquinones with aryl iodides and its synthetic application to the benzo[b]phenanthridine skeleton
  作者：Yusuke Akagi、Toshiya Komatsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152446

  日期：2020.10

  We report a Pd-catalyzed arylation of 1,4-naphthoquinones with aryl iodides. This reaction shows excellent functional group tolerance and high regioselectivity when using nonsymmetric 1,4-naphthoquinone. Furthermore, the resulting 2-aryl-1,4-naphthoquinone could be successfully converted into benzo[b]phenanthridine-7,12-dione through treatment with aqueous ammonia, followed by oxidative cyclization

  我们报告钯与芳基碘化物催化的芳基化的芳基化。当使用非对称的1，4-萘醌时，该反应显示出优异的官能团耐受性和高的区域选择性。此外，通过用氨水处理，然后使用MnO 2进行氧化环化，可以将所得的2-芳基-1,4-萘醌成功地转化为苯并[ b ]菲啶-7,12-二酮。