2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1,4-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(5-bromo-3-indolyl)-1,4-naphthoquinone；2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)naphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₈H₁₀BrNO₂
• 分子量: 352.187
• InChiKey: KWQBJBXZBBXKDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  用3-碘吲哚合成2-（3-吲哚基）-1,4-萘醌

  摘要：

  提出了可用于引入吲哚单元的3-碘吲哚的有用性。各种卤代-3-碘吲哚与1，4-萘醌的反应以中等收率得到了相应的2-（3-吲哚基）-1-4，萘醌。3-碘吲哚用于合成同时含有萘他扎林和吲哚骨架的化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420625

文献信息

• (NH4)2S2O8-Promoted Direct C–C Coupling of Indoles with Quinones/Hydroquinones without Catalyst
  作者：Yu Dong、Ji-Xian Ye、Qi-Qi Luo、Ting Mei、Ai Shen、Peng Huang、Jia Chen、Xia Zhang、Chun Xie、Zhi-Chuan Shi

  DOI：10.1055/s-0040-1720391

  日期：2021.10

  An atom-economical and environmentally benign approach for the synthesis of 3-indolylquinones was achieved successfully via direct oxidative C–C coupling of quinones/hydroquinones with indoles using (NH4)2S2O8 in dichloroethane at 80 °C. The efficiency of this catalytic approach was established by a broad scope of substrates involving quinones and hydroquinones to give high yields (61–93%) of 3-indolylquinones

  通过在 80°C 下在二氯乙烷中使用 (NH 4 ) 2 S 2 O 8将醌/氢醌与吲哚直接氧化 C-C 偶联，成功实现了一种原子经济且环境友好的合成 3-吲哚基醌的方法。这种催化方法的效率取决于包括醌和氢醌在内的广泛底物，以提供高产率 (61-93%) 的 3-吲哚基醌。本协议简单、实用，并显示出良好的官能团耐受性。此外，对所得3-吲哚基萘醌类化合物进行进一步转化，分别合成了2-氨基-3-吲哚基萘醌类化合物和多环N-杂环化合物。
• 一种吲哚醌衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN110437124B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种吲哚醌衍生物及其制备方法。该方法以醌类衍生物(Ⅰ)和吲哚衍生物(Ⅱ)为原料，采用非金属的路易斯酸为催化剂，无毒不易挥发的溶剂作为反应溶剂，得到了一系列吲哚醌衍生物(Ⅲ)。本发明的制备方法避免了传统的需要金属催化和使用毒性较大的有机溶剂等问题，具有更广的底物适应性和官能团耐受性，且具有反应时间短、产率高、反应条件温和、环境友好等优点，值得一提的是，本发明反应溶剂和催化剂均可循环利用，综上，本发明的吲哚醌衍生物的制备方法是一种经济型且易于工业化的绿色方法。
• One-pot synthesis of indole-fused nitrogen heterocycles <i>via</i> the direct C(sp²)–H functionalization of naphthoquinones; accessibility for deep red emitting materials
  作者：Subramaniyan Prasanna Kumari、Savarimuthu Philip Anthony、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1039/d2nj02024f

  日期：——

  A convenient one-pot, two-step methodology was developed for the transformation of readily available planar naphthoquinone derivatives into structurally complex indole-fused nitrogen heterocycles under aerobic conditions.

  一种方便的一锅法、两步法方法被开发出来，用于将易得的平面萘醌衍生物在氧气存在下转化为结构复杂的吲哚-融合氮杂环化合物。
• Synthesis of 2-(3-indolyl)-1,4-naphthoquinones using 3-iodoindoles
  作者：Yasuhiro Tanoue、Moritsugu Hamada、Norihisa Kai、Kazunori Sakata、Mamoru Hashimoto、Takeshi Nagai

  DOI：10.1002/jhet.5570420625

  日期：2005.9

  The usefulness of 3-iodoindoles available for introduction of an indole unit is presented. The reaction of various halo-3-iodoindoles with 1,4-naphthoquinone gave the corresponding 2-(3-indolyl)-1-4,naphthoquinones in moderate yields. The 3-iodoindole was used for synthesis of a compound containing both naph-thazarin and indole skeletons.

  提出了可用于引入吲哚单元的3-碘吲哚的有用性。各种卤代-3-碘吲哚与1，4-萘醌的反应以中等收率得到了相应的2-（3-吲哚基）-1-4，萘醌。3-碘吲哚用于合成同时含有萘他扎林和吲哚骨架的化合物。