2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-1,4-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(6-chloro-3-indolyl)-1,4-naphthoquinone；2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)naphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₈H₁₀ClNO₂
• 分子量: 307.736
• InChiKey: VQPCUDXGHAJMFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  用3-碘吲哚合成2-（3-吲哚基）-1,4-萘醌

  摘要：

  提出了可用于引入吲哚单元的3-碘吲哚的有用性。各种卤代-3-碘吲哚与1，4-萘醌的反应以中等收率得到了相应的2-（3-吲哚基）-1-4，萘醌。3-碘吲哚用于合成同时含有萘他扎林和吲哚骨架的化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420625

文献信息

• 一种吲哚醌衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN110437124B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种吲哚醌衍生物及其制备方法。该方法以醌类衍生物(Ⅰ)和吲哚衍生物(Ⅱ)为原料，采用非金属的路易斯酸为催化剂，无毒不易挥发的溶剂作为反应溶剂，得到了一系列吲哚醌衍生物(Ⅲ)。本发明的制备方法避免了传统的需要金属催化和使用毒性较大的有机溶剂等问题，具有更广的底物适应性和官能团耐受性，且具有反应时间短、产率高、反应条件温和、环境友好等优点，值得一提的是，本发明反应溶剂和催化剂均可循环利用，综上，本发明的吲哚醌衍生物的制备方法是一种经济型且易于工业化的绿色方法。
• A one-pot access to 2-(N-substituted Amino)-Quinones or 3-indolyl-Quinones from naphthol/hydroquinone
  作者：Yu Dong、Yong Chen、Zhan-Yuan Zhang、Jun-Hu Qian、Zhen-Zhen Peng、Bo Chang、Zhi-Chuan Shi、Zhong-Hui Li、Bing He

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133337

  日期：2023.4

  naphthol/hydroquinone with amines or indoles, such as various (hetero)aromatic amine and aliphatic amine, has been developed. The reaction proceeds through oxidation of naphthol/hydroquinone with the CuBr2 or (NH4)2S2O8 oxidant. This reaction provides efficient access to the biologically important and synthetically useful 2-amino-quinones and 3-indolyl-quinones with good yields under mild conditions. The present

  从萘酚/氢醌与胺或吲哚，如各种（杂）芳胺和脂肪胺，到2-（ N-取代氨基）-1,4-醌或 3-吲哚基醌的顺序一锅法已经发达。该反应通过使用CuBr 2或(NH 4 ) 2 S 2 O 8氧化剂氧化萘酚/氢醌来进行。该反应提供了在温和条件下以良好的产率有效地获得生物学上重要且合成有用的 2-氨基醌和 3-吲哚基醌。本协议简单、实用，并显示出良好的功能组耐受性。
• Synthesis of 2-(3-indolyl)-1,4-naphthoquinones using 3-iodoindoles
  作者：Yasuhiro Tanoue、Moritsugu Hamada、Norihisa Kai、Kazunori Sakata、Mamoru Hashimoto、Takeshi Nagai

  DOI：10.1002/jhet.5570420625

  日期：2005.9

  The usefulness of 3-iodoindoles available for introduction of an indole unit is presented. The reaction of various halo-3-iodoindoles with 1,4-naphthoquinone gave the corresponding 2-(3-indolyl)-1-4,naphthoquinones in moderate yields. The 3-iodoindole was used for synthesis of a compound containing both naph-thazarin and indole skeletons.

  提出了可用于引入吲哚单元的3-碘吲哚的有用性。各种卤代-3-碘吲哚与1，4-萘醌的反应以中等收率得到了相应的2-（3-吲哚基）-1-4，萘醌。3-碘吲哚用于合成同时含有萘他扎林和吲哚骨架的化合物。