(S)-N-benzyl-2-amino-2-(1-naphthyl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N-benzyl-2-amino-2-(1-naphthyl)acetonitrile
• 英文别名: (2S)-2-(benzylamino)-2-naphthalen-1-ylacetonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: FRBNNGFZMFRNAP-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 N-benzyl-1-naphthylmethanimine 在 (11bR)-2,6-二-9-菲基-4-羟基-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二噁磷杂庚英-4-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-N-benzyl-2-amino-2-(1-naphthyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于Strecker反应的高度对映选择性的布朗斯台德酸催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504344

文献信息

• Mn(III) salen complexes-catalyzed enantioselective addition of trimethyl silylcyanide to N-benzylimines in the presence of 4-phenyl pyridine-N-oxide as an additive
  作者：Noor-ul H. Khan、S. Saravanan、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H.R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.003

  日期：2010.9

  Chiral monomeric and dimeric Mn(III) salen complexes viz., [(S,S)-N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminato manganese(III) chloride and 5,5-methylene di-[(S,S)-N-(3-tert-butyl salicylidine)-N′-(3′,5′-di-tert-butyl salicylidene)}-1,2-cyclohexanediaminato manganese(III) chloride were used as catalysts for the highly enantioselective Strecker reaction of various imines (derived

  手性单体和二聚体Mn（III）赛伦络合物，[[（S，S）-N，N'-双（3,5-二叔丁基水杨基）-1,2-环己烷二氨基氯化锰（III）和5 ，5-亚甲基二[[（S，S）- N-（3-叔丁基水杨基吡啶）-N '-（3'，5'-二叔丁基水杨基）}-1,2-环己烷二氨基锰（III）氯化物用作各种亚胺的高对映选择性Strecker反应的催化剂（通过醛和胺的缩合反应）与TMSCN作为甲苯中氰化物的来源。当N达到ee> 99％时，α-氨基腈的优良收率（95％）-（2-甲氧基苄基）-1-苯基甲胺被用作底物，而4-苯基吡啶-N-氧化物（4-PPNO）在-55°C下在28小时内被用作添加剂。发现二聚催化剂比单体催化剂更具反应性和对映选择性。在本研究中使用的手性二聚催化剂在保持其性能的情况下可回收和再循环数次。