4-(piperazin-1-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine dihydrochloride | 853680-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(piperazin-1-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine dihydrochloride
• 英文别名: 7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, 4-(1-piperazinyl)-, hydrochloride (1:2)；4-piperazin-1-yl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine;hydrochloride
• CAS: 853680-06-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅*2ClH
• 分子量: 276.169
• InChiKey: CGTWHMKOCZJTBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(piperazin-1-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine dihydrochloride 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R)-2-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-[4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-piperazin-1-yl]-propan-1-one dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] AKT PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTEINE KINASE AKT

  摘要：

  公开号：

  WO2005051304A3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(piperazin-1-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现 4-(Piperazin-1-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d] 嘧啶衍生物作为 Akt 抑制剂

  摘要：

  通过优化弱筛选先导 (1)，合成了一系列 4-(哌嗪-1-基)-7H-吡咯并[2,3-d] 嘧啶衍生物并评估为 Akt 抑制剂。通常，化合物 5q 和 5t 显着提高了 Akt1 抑制效力，IC50 值分别为 18.0 和 21.3 nM，对细胞系 LNCaP 和 PC-3 具有理想的抗增殖作用。抑制剂 5q 和 5t 可能作为先导化合物进一步探索 Akt 抑制剂作为抗癌剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500427

文献信息

• 一种含氮杂环苯基哌啶类化合物及其制备方 法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN104876934B

  公开（公告）日：2017-08-11

  本发明公开了一种含氮杂环苯基哌啶类化合物或其药用盐，其结构如通式a所示：其中，R1为氢，单取代或多取代卤素、甲基、甲氧基、叔丁基或三氟甲基；R2为氢、氯、溴、甲基或乙基。本发明的化合物结构新颖，以哌啶环形式引入活泼氨基，使得侧链氨基构型加固，化合物刚性加强。通过这种设计改造方式，得到了明显具有较强Akt1激酶抑制活性和PC‑3细胞株生长抑制活性的化合物。
• 含氨甲基的哌嗪酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN108503645A

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明公开了一种含氨甲基的哌嗪酮类化合物及其制备方法和应用。该类化合物具有如通式(I)所示的结构。本发明还提供该化合物的制备方法及应用。本发明的化合物具有一定的抑制AKT1激酶的活性和对PC‑3肿瘤细胞的生长抑制活性，用于制备抗肿瘤药物。
• 组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其制备和在制备抗癌症药物上的应用
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN115417877A

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明公开组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其制备和在制备抗癌症药物上的应用。本发明提供了式(I)所示结构的一类结构新颖的组蛋白去乙酰化酶抑制剂、含有式(I)化合物的药物组合物及水合物，以及这些化合物的同位素衍生物、手性异构体、变构体、不同的盐、前药和制剂等。本发明还提供了所述一类结构新颖的组蛋白去乙酰化酶抑制剂的制备方法、用途，以及这些化合物对血液癌细胞株、淋巴瘤细胞株增殖抑制的活性。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Histone Deacetylase Inhibitors Based on Pyrrolo[2,3‐<i>d</i>]pyrimidine and Pyrrolo[2,3‐<i>b</i>]pyridine Scaffolds
  作者：Nian‐Dong Mao、Yuan Gao、Xia‐Wen Dang、Ji‐Long Duan、Zi Hui、Hao Che、Yueying Xu、Hang Zhang、Xingrui He、Carmen Garrido、Xiang‐Yang Ye

  DOI：10.1002/cmdc.202200683

  日期：2023.7.17

  We designed and synthesized a series of HDAC inhibitors based on pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and pyrrolo[2,3-b]pyridine scaffolds. Compound B3 (in grey) exhibits potent inhibitory activity against HDACs 1, 2, 3, 6, and 8. It shows potent antiproliferative effects against three tumour cell lines, with two- to sixfold improvement over SAHA. This series provides valuable lead compounds for the future treatment

  我们设计并合成了一系列基于吡咯并[2,3- d ]嘧啶和吡咯并[2,3- b ]吡啶支架的HDAC抑制剂。化合物B3（灰色）对 HDAC 1、2、3、6 和 8 表现出有效的抑制活性。它对三种肿瘤细胞系表现出有效的抗增殖作用，比 SAHA 提高两到六倍。该系列为未来血液恶性肿瘤的治疗提供了有价值的先导化合物。
• 具有AKT激酶抑制活性的杂环化合物及其制备方法和医药用途
  申请人：中国医药研究开发中心有限公司

  公开号：CN116514817A

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明涉及具有AKT激酶抑制活性的杂环化合物及其制备方法和医药用途。具体地，本发明涉及通式(I)所示的化合物，其制备方法，含有其的药物组合物，以及其作为AKT激酶抑制剂在预防和/或治疗异常细胞生长如癌症的药物中的用途。通式(I)中的各基团的定义与说明书中的定义相同。