乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷 | 1067-53-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷
• 中文别名: 6-乙烯基-6-(2-甲氧基乙氧基)-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷；硅烷偶联剂ZQ-172；三(2-甲氧基乙氧基)乙烯基硅烷；乙烯基-三(2-甲氧基乙氧基)硅烷；硅烷偶联剂LP-172；硅烷偶联剂A-172；乙烯基三(b-甲氧基乙氧基)硅烷；硅烷偶联剂YDH-172；乙烯基三(2-甲氧乙氧基)硅烷
• 英文名称: tris(2-methoxy ethoxy)-vinyl silane
• 英文别名: tris(2-methoxyethyloxy)vinylsilane；tri[2-methoxyethoxy](vinyl)silane；tris(2-methoxyethoxy)vinylsilane；vinyltris(2-methoxyethoxy)silane；vinyl-tris(2-methoxyethoxy)silane；vinyltri(2-methoxyethoxy)silane；ethenyl-tris(2-methoxyethoxy)silane
• CAS: 1067-53-4
• 化学式: C₁₁H₂₄O₆Si
• mdl: MFCD00008500
• 分子量: 280.393
• InChiKey: WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -30 °C
• 沸点：
  136.2 °C5.5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.034 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  -2-0.3 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强碱接触。无色液体，能溶解于乙醇、异丙醇、石油醚、苯和汽油，不溶于水。在酸性水溶液中会水解并溶解于水。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36,R61
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• RTECS号：
  VV6826000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险标志：
  GHS08
• 危险性描述：
  H361
• 危险性防范说明：
  P281
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三(2-甲氧基乙氧基)乙烯基硅烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Vinyltris(2-methoxyethoxy)silane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
生殖毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H361 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Vinyltris(2-methoxyethoxy)silane
别名
: C11H24O6Si
分子式
: 280.39 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Tris(2-methoxyethoxy)vinylsilane
-
化学文摘登记号(CAS 1067-53-4
No.) 213-934-0
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.2 mm
溶剂渗透时间: 72 min
测试过的物质Dermatril® P (KCL 743 / Z677388, 规格 M)
测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -130 °C 在 1,013 hPa
f) 沸点、初沸点和沸程
136.2 °C 在 7.3 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
0.00 hPa 在 25 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.034 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
71,479 g/l 在 20 °C - 可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.26 在 20 °C
p) 自燃温度
210 °C 在 1,013 hPa
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 过氧化物, 水
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 雄性和雌性 - > 2,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - 雄性和雌性 - > 2,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激 - 4 h - 经济合作与发展组织的试验指南404
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 无眼睛刺激 - 经济合作与发展组织的试验指南405
呼吸道或皮肤过敏
豚鼠封闭斑贴试验 - 豚鼠 - 不引起皮肤过敏。 - 经济合作与发展组织的试验指南406
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - Ames 试验（艾姆斯试验） - 鼠伤寒沙门氏菌 - 有或没有代谢活化作用 - 阴性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
婴儿可能出现先天性畸形和畸形的危险
可疑人类的生殖毒物
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
反复染毒毒性 - 大鼠 - 雄性 - 经口 - 未观察到有害效果的水平 - 25 mg/kg
反复染毒毒性 - 大鼠 - 雌性 - 经口 - 未观察到有害效果的水平 - 75 mg/kg
化学物质毒性作用登记: VV6826000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半静态试验 半数致死浓度（LC50） - 斑马担尼鱼（斑马鱼） - > 100 mg/l - 96 h
对水蚤和其他水生无脊 静态试验 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 314.1 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
对藻类的毒性 静态试验 半数效应浓度（EC50） - 近具刺链带藻 (绿藻) - 611 mg/l - 72 h
12.2 持久性和降解性
生物降解能力 好氧的 - 接触时间 28 d
结果: 89 % - 易生物降解。
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

硅烷偶联剂A-172是一种乙烯基硅烷，其分子结构中含有一个不饱和双键结构的乙烯基官能团和三个可水解的烷氧基——2-甲氧基乙氧基。这种双重反应活性使得它们能够在无机材料（如玻璃、金属、填料）与有机聚合物（例如热固性树脂、塑料、弹性体）之间实现双向化学反应，从而提高两者之间的结合力、粘接力和相容性。这不仅提高了树脂基复合材料的力学性能，还增强了树脂涂层的粘接强度和耐水性等特性。

在不同的应用中，硅烷偶联剂A-172可用作偶联剂、附着力促进剂、交联剂、颜填料表面改性剂以及有机硅改性的接枝共聚单体等。

用途

作为双功能分子，硅烷偶联剂A-172可以与无机填料和有机高分子反应。它可以用于多种矿物（如氢氧化铝、氢氧化镁、高岭土、二氧化硅）填充聚合物的粘合促进剂，提升其机械性能及电性能。尤其在湿气环境下，效果更佳。当它与无机填料结合后，会使其表面疏水化，从而提高填料和聚合物之间的相容性，改善分散性和降低熔融黏度，使得填充塑料的加工更加容易。

此外，硅烷偶联剂A-172还可作为高分子材料改性剂、三元乙丙胶的改性剂以及硅烷交联电缆料的交联剂。同时，它也用作玻璃纤维处理剂，并用于憎水剂的制造。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷 、 1-碘萘 在 4-hydroxyacetophenone oxime-derived palladacycle sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到1-乙烯萘
  参考文献：
  名称：

  无配体条件下烯丙基三烷氧基硅烷的氢氧化钠水溶液促进的交叉偶联反应†

  摘要：

  链烯基三烷氧基硅烷与芳基碘化物，溴化物和氯化物的无氟交叉偶联反应是在120℃下在正常或微波加热下，使用氢氧化钠作为活化剂的，在水中进行的。这个过程发生在钯的存在下（OAC）2或4-羟基乙酰苯酮肟衍生钯化合物1作为具有低的Pd负载量无配体的条件下的预催化剂（0.01-1摩尔％），并用四Ñ-丁基溴化铵作为添加剂。在这些反应条件下，可以将不同的市售乙烯基烷氧基硅烷与相应的苯乙烯交联，最好的底物是乙烯基三甲氧基硅烷或乙烯基三乙氧基硅烷。通过威尔金森催化的炔烃与三乙氧基硅烷的加氢硅烷化反应制得的烯基三乙氧基硅烷，在中等至高β/α区域选择性的微波辐射下，经芳基和乙烯基卤化物立体定向芳基化，分别得到不对称的对苯二甲酸酯，烯基苯和共轭二烯。这种简单的程序允许通过萃取分离产物中的钯进行三步操作，从钯相中回收钯，其中钯的含量非常低（芳基碘化物为2-27.5 ppm，溴化物为76 ppm）。

  DOI：

  10.1021/jo702570q
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三甲氧基硅烷 、 乙二醇甲醚 在 potassium aluminum sulfate 作用下， 反应 2.0h， 以99.5%的产率得到乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  一种制备乙烯基三-(2-甲氧乙氧基)-硅烷的 酯交换方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备乙烯基三‑(2‑甲氧乙氧基)‑硅烷的酯交换方法，属有机化学技术领域。本发明以乙二醇单甲醚、乙烯基三甲氧基硅烷为原料，使用中性的复盐类催化剂进行酯交换反应，生成乙烯基三‑（2‑甲氧乙氧基）‑硅烷。催化剂通过过滤回收，可重复使用。该方法与传统酯化法相比的优势是：1、酯交换反应过程不会导致产品颜色变深，反应完蒸馏除去甲醇，直接过滤即得到产品。2、催化剂可回收使用，重复使用10次，活性仍然保持。

  公开号：

  CN106349276B

文献信息

• Single-Particle and Ensemble Diffusivities-Test of Ergodicity
  作者：Florian Feil、Sergej Naumov、Jens Michaelis、Rustem Valiullin、Dirk Enke、Jörg Kärger、Christoph Bräuchle

  DOI：10.1002/anie.201105388

  日期：2012.1.27

  To prove the ergodic theorem experimentally the diffusivities of guest molecules inside a nanostructured porous glass were measured by using two conceptually different approaches under identical conditions. The data obtained through the direct observation of dye‐molecule diffusion by single‐molecule tracking experiments (red circles) was in perfect agreement with the ensemble value obtained in pulsed‐field

  为了通过实验证明遍历定理，通过在相同条件下使用两种概念上不同的方法，测量了纳米结构多孔玻璃内部客体分子的扩散率。通过单分子跟踪实验直接观察染料分子扩散获得的数据（红色圆圈）与在脉冲场梯度NMR实验中获得的整体值（黑色正方形）完全吻合。
• アルコキシシラン類、オリゴシロキサン類およびその製造方法
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2016053021A

  公开（公告）日：2016-04-14

  【課題】各種機能性化学品として有用なアルコキシシラン類、それより得られるオリゴシロキサン類とその製造方法を提供する。【解決手段】アルコキシシラン類は、エトキシ基またはメトキシ基と、オキシアルキル基、チオアルキル基、またはハロゲノアルキル基を同一のケイ素原子上に有する構造のもので、たとえば、複数のエトキシ基またはメトキシ基を有するシラン類を、規則的細孔構造を有する無機系固体酸触媒存在下でアルコールと反応させて製造することができる。また、オリゴシロキサン類は前記のアルコキシシラン類を水と反応させて得られるもので、酸等を共存させることにより効率よく反応を行うことができる。【選択図】図１

  提供各种功能性化学品的有用性质的氧烷基硅烷类化合物，以及由此获得的寡硅氧烷类化合物及其制备方法。氧烷基硅烷类化合物具有乙氧基或甲氧基，以及氧烷基、硫代烷基或卤代烷基等结构基团与同一硅原子结合，例如，可以通过在具有规则微孔结构的无机固体酸催化剂存在下，使含有多个乙氧基或甲氧基的硅烷类与醇反应而制备。此外，寡硅氧烷类化合物是通过将上述氧烷基硅烷类化合物与水反应而获得的，可以通过共存酸等物质来高效进行反应。【图示】图1
• Photochemical synthesis and spectroscopic characteristic of the first vinylsilane carbonyl complexes of tungsten(0)
  作者：Bożena Biernat、Teresa Szymańska-Buzar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.041

  日期：2005.11

  suggest that trimethylvinylsilane (a) is coordinated more loosely to the tungsten atom in compounds of type 1 and 2 than other vinylsilanes (b–e). The strongest dπ–π* interaction takes place between the carbonyltungsten moiety and trichlorovinylsilane. Analysis of 13C NMR data of vinylsilane compounds revealed that the electron-donating methyl substituents and the electron-withdrawing chlorine substituents

  一系列所述类型的新的乙烯基硅烷配合物[W（CO）5（η 2 -H 2 CCHSiR 3）]（1A - ë）和反式- [W（CO）4（η 2 -H 2 CCHSiR 3）2 ] （2a – e）（R = Me，OMe，OCH 2 CH 2 OMe和Cl）是通过光化学合成的，并通过IR和1 H，13 C和29 Si NMR光谱进行了表征。的乙烯基质子和碳的协调位移值，Δ δ =  δ（游离乙烯基硅烷）  -δ（配位乙烯基硅烷），强烈表明三甲基乙烯基硅烷（a）在类型1和2的化合物中与钨原子的配位要比其他乙烯基硅烷（b - e）宽松。最强的dπ–π *相互作用发生在羰基钨部分和三氯乙烯基硅烷之间。分析13个乙烯基硅烷化合物的C NMR数据显示，该供电子性取代基的甲基和吸电子取代基的氯在从理想的对称η硅原子原因相对偏差2乙烯基硅烷与钨原子的配位。双（乙烯基硅烷）配合物2a – e以几种异构形式存在，其溶液动力学通过1
• Oxidative sulfonamidation of O-containing vinylsilanes. A new route to novel heterocycles and amidines
  作者：Mikhail Yu. Moskalik、Ivan A. Garagan、Anton S. Ganin、Vera V. Astakhova、Irina V. Sterkhova、Bagrat A. Shainyan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122010

  日期：2021.10

  The reactions of sulfonamidation of 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-divinyldisiloxane, (allyloxy)trimethylsilane, trimethoxy(vinyl)silane and tris(2-methoxyethoxy)vinylsilane with trifluoromethanesulfonamide, arenesulfonamides and methanesulfonamide in the presence of (t-BuOCl + NaI) or N-bromosuccinimide proceed in a different manner depending on the substrate, reagent, and oxidant. The formation of the products

  1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基二硅氧烷、(烯丙氧基)三甲基硅烷、三甲氧基(乙烯基)硅烷和三(2-甲氧基乙氧基)乙烯基硅烷在( t -BuOCl + NaI) 或 N-溴代琥珀酰亚胺根据底物、试剂和氧化剂以不同的方式进行。观察到卤代磺酰胺化、杂环化、卤化、溶剂截留和脱甲硅烷基化产物的形成。
• Process for the prepration of a suspension of silica in an optionally crosslinkable silicone matrix
  申请人：——

  公开号：US20040044113A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention relates to the preparation of a suspension of precipitated silica in a silicone oil, this suspension being usable for the production of silicones crosslinkable by polyaddition or polycondensation (RTV elastomers). The object of the invention is to seek a compromise between on the one hand the cost and on the other hand the rheology and mechanical properties of the final RTVs. The invention achieves this object by providing a process for the preparation of a suspension of precipitated silica, treated with hexamethyldisilazane (HMDZ), in a crosslinkable silicone oil. This HMDZ is introduced in at least two fractions. The 1st fraction on the one hand corresponds to a proportion less than or equal to 15% by dry weight, based on the total amount of HMDZ, and on the other hand is first brought into contact with the precipitated silica and the water. The invention further relates to the production of a silicone elastomer composition from this suspension and to the composition thus obtained.

  本发明涉及制备一种在硅油中沉淀二氧化硅的悬浮液，该悬浮液可用于制备通过聚加或聚缩交联的硅橡胶（RTV弹性体）。本发明的目的是在成本和最终RTV的流变性和机械性能之间寻求一种折衷方案。本发明通过提供一种处理了六甲基二硅氮烷（HMDZ）的沉淀二氧化硅悬浮液的制备过程来实现该目的。该HMDZ分两部分引入。一方面，第一部分对应于干重不大于总HMDZ量的15％，另一方面，首先与沉淀二氧化硅和水接触。本发明还涉及从该悬浮液制备硅橡胶组合物以及由此得到的组合物。

表征谱图