1-(4-(3-methoxy-4-nitrophenyl)piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-(3-methoxy-4-nitrophenyl)piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-[4-(3-Methoxy-4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]prop-2-en-1-one；1-[4-(3-methoxy-4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₄
• 分子量: 291.307
• InChiKey: KIGOLRUEZXSZRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(3-methoxy-4-nitrophenyl)piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1-(4-(4-amino-3-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  提供一氧化氮的苯胺嘧啶类化合物：EGFR抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  为了寻找有效的供体一氧化氮（NO）释放的表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂，合成了一系列基于苯磺酰基呋喃喃的苯胺基嘧啶10a – h并进行了生物学评估。化合物10f – h对EGFR L858R / T790M表现出有效的抑制活性，与WZ4002一样有效地抑制了携带EGFR L858R / T790M的H1975细胞。此外，10h在H1975细胞中产生高水平的NO，但在正常人细胞中则没有，并且其抗增殖活性被NO清除剂血红蛋白减弱。再说10小时抑制H1975细胞中的EGFR激活和下游信号传导。这些结果表明10h的强抗增殖活性可以归因于癌细胞中高水平的NO产生和EGFR的抑制以及下游信号传导的协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.026
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯甲醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4-(3-methoxy-4-nitrophenyl)piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  提供一氧化氮的苯胺嘧啶类化合物：EGFR抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  为了寻找有效的供体一氧化氮（NO）释放的表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂，合成了一系列基于苯磺酰基呋喃喃的苯胺基嘧啶10a – h并进行了生物学评估。化合物10f – h对EGFR L858R / T790M表现出有效的抑制活性，与WZ4002一样有效地抑制了携带EGFR L858R / T790M的H1975细胞。此外，10h在H1975细胞中产生高水平的NO，但在正常人细胞中则没有，并且其抗增殖活性被NO清除剂血红蛋白减弱。再说10小时抑制H1975细胞中的EGFR激活和下游信号传导。这些结果表明10h的强抗增殖活性可以归因于癌细胞中高水平的NO产生和EGFR的抑制以及下游信号传导的协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.026

文献信息

• Nitric oxide donating anilinopyrimidines: Synthesis and biological evaluation as EGFR inhibitors
  作者：Chun Han、Zhangjian Huang、Chao Zheng、Ledong Wan、Yisheng Lai、Sixun Peng、Ke Ding、Hongbin Ji、Yihua Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.026

  日期：2013.8

  To search for potent nitric oxide (NO) donating epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitors, a series of phenylsulfonylfuroxan-based anilinopyrimidines 10a–h were synthesized and biologically evaluated. Compounds 10f–h exhibited potent inhibitory activity against EGFR L858R/T790M and were as potent as WZ4002 in inhibition of H1975 cells harboring EGFR L858R/T790M. Additionally, 10h produced

  为了寻找有效的供体一氧化氮（NO）释放的表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂，合成了一系列基于苯磺酰基呋喃喃的苯胺基嘧啶10a – h并进行了生物学评估。化合物10f – h对EGFR L858R / T790M表现出有效的抑制活性，与WZ4002一样有效地抑制了携带EGFR L858R / T790M的H1975细胞。此外，10h在H1975细胞中产生高水平的NO，但在正常人细胞中则没有，并且其抗增殖活性被NO清除剂血红蛋白减弱。再说10小时抑制H1975细胞中的EGFR激活和下游信号传导。这些结果表明10h的强抗增殖活性可以归因于癌细胞中高水平的NO产生和EGFR的抑制以及下游信号传导的协同作用。