6β-hydroxystigmast-4-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-hydroxystigmast-4-en-3-one
• 英文别名: 6-Hydroxystigmast-4-en-3-one；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-6-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: IWNCBADONFSAAW-ATPUVMSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  植物甾醇 以 水 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 豆甾-4-烯-3,6-二酮 、 BETA-扶桑甾醇氧化物 、 6β-hydroxystigmast-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Oxidation of 3β-Hydroxysteroids by Persolvent Fermentation withPseudomonassp. ST-200

  摘要：

  从腐殖土中分离得到的Pseudomonas sp. 菌株ST-200能有效氧化溶解于有机溶剂中的胆固醇，但不能氧化悬浮于生长介质中的胆固醇。该菌株不吸收胆固醇，但能氧化多种溶解于有机溶剂的5α-或5-烯甾醇。首先，将3β-OH基团氧化为酮基，而3α-OH基团几乎不被氧化。接着，5-烯甾体的C-6位进行羟基化，5-烯甾体的双键从Δ5转移到Δ4。随后，6-OH基团被氧化为酮基。利用ST-200进行溶剂发酵可提供一种有效、便捷且具有立体选择性的方法，用于甾体化合物C-3和C-6位的氧化。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.1146

文献信息

• Stereospecific Oxidation of 3β-Hydroxysteroids by Persolvent Fermentation with<i>Pseudomonas</i>sp. ST-200
  作者：Aono Rikizo、Doukyu Noriyuki

  DOI：10.1271/bbb.60.1146

  日期：1996.1

  Pseudomonas sp. strain ST-200 isolated from a humus soil effectively oxidizes cholesterol dissolved in organic solvents but not that suspended in the growth medium. The organism does not assimilate cholesterol. This organism oxidized a variety of 5α- or 5-ene-sterols dissolved in organic solvent. First, the 3β-OH group was oxidized to a ketone group. The 3α-OH group was scarcely oxidized. Successively, C-6 position of 5-ene-steroids was hydroxylated, and a double bond of 5-ene-steroids was transferred from Δ5 to Δ 4. Then, the 6-OH group was oxidized to a ketone group. Persolvent fermentation with ST-200 would provide an effective, convenient, and stereospecific method to oxidize the C-3 and C-6 positions of steroids.

  从腐殖土中分离得到的Pseudomonas sp. 菌株ST-200能有效氧化溶解于有机溶剂中的胆固醇，但不能氧化悬浮于生长介质中的胆固醇。该菌株不吸收胆固醇，但能氧化多种溶解于有机溶剂的5α-或5-烯甾醇。首先，将3β-OH基团氧化为酮基，而3α-OH基团几乎不被氧化。接着，5-烯甾体的C-6位进行羟基化，5-烯甾体的双键从Δ5转移到Δ4。随后，6-OH基团被氧化为酮基。利用ST-200进行溶剂发酵可提供一种有效、便捷且具有立体选择性的方法，用于甾体化合物C-3和C-6位的氧化。