2,3-dibutyl-4,5-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-dibutyl-4,5-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₂₅H₂₈O
• 分子量: 344.497
• InChiKey: GJEHUWKAXRISRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-癸炔 、 二苯基环丙烯酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到2,3-dibutyl-4,5-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌和铑催化的环丙烯酮与烯烃或炔烃的开环偶联反应

  摘要：

  开发了 Ru 3 (CO) 12 催化的环丙烯酮与丙烯酸甲酯（一种缺电子烯烃）的发散开环偶联反应。在氩气气氛下，获得脱羰线性共二聚体，而在一氧化碳 (20 atm) 下获得环戊烯酮，无需脱羰。虽然钌配合物对环丙烯酮与乙烯 (20 atm) 或双环 [2.2.1] 庚-2-烯 (2-降冰片烯) 的开环共环化没有催化活性，但铑配合物，尤其是 [RhCl(η 4 -1 ,5-cod)] 2 对所需的共环化反应显示出高催化活性，以高产率和选择性得到相应的环戊烯酮。此外，[RhCl(η 4 -1, 5-cod)] 2 实现了环丙烯酮与内部炔烃的催化开环共环化反应得到相应的环戊二烯酮。在所有这些反应中，钌或铑环丁烯酮被认为是关键中间体，由环丙烯酮 C-C 键与活性钌或铑物质的应变驱动氧化加成生成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609339

文献信息

• 1,1-Cycloaddition of Oxalyl Dichloride with Dialkenylmetal Compounds:  Formation of Cyclopentadienone Derivatives by the Reaction of 1,4,-Dilithio-1,3-dienes or Zirconacyclopentadienes with Oxalyl Chloride in the Presence of CuCl
  作者：Chao Chen、Chanjuan Xi、Yanfeng Jiang、Xiaoyin Hong

  DOI：10.1021/ja0506713

  日期：2005.6.1

  1,4-Dilithio-1,3-dienes or zirconacyclopentadienes reacted with oxalyl chloride in the presence of CuCl in a 1,1-cycloaddition manner to give cyclopentadienone derivatives in high yields along with the elimination of CO.