(E)-N-(2-chlorophenyl)-2,3-diphenylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-N-(2-chlorophenyl)-2,3-diphenylacrylamide
• 英文别名: (E)-N-(2-chlorophenyl)-2,3-diphenylprop-2-enamide
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO
• 分子量: 333.817
• InChiKey: WYKAPOKIIGKQPJ-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (E)-N-(2-chlorophenyl)-2,3-diphenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环丙烯酮的C–C键活化：模块化获得三取代的α，β-不饱和酯和酰胺

  摘要：

  已探索了应变驱动的钯/ N-杂环卡宾催化的二苯基环丙烯酮（DPC）的C–C键活化，以便一步一步获得三取代的α，β-不饱和酯和酰胺。设计的转化可在温和条件下工作，仅提供一个立体异构体。机理研究支持环丙烯酮的C–C键向原位生成的Pd（0）中间体的氧化加成。通过氘标记研究，我们已经证明了产品中的乙烯基氢来自苯酚/苯胺。生物活性分子（如普鲁卡因，雌酮和羟甲基吗啡酮）的后期功能化证明了该方案的鲁棒性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02700

文献信息

• Migration of the Hydroxyl Group of N-Hydroxy-N-phenylamides to the Phenyl Group with Tertiary Phosphines and Tetrachloromethane. A Novel Transhydroxylation Reaction
  作者：Yasuo Kikugawa、Kimiyo Mitsui

  DOI：10.1246/cl.1993.1369

  日期：1993.8

  N-hydroxy-N-phenylamides rearranges mainly to the ortho position of the N-phenyl ring by the system (n-Bu)3P-CCl4-CH3CN; use of less than a stoichiometric amount of (n-Bu)3P is effective for this reaction.

  N-羟基-N-苯基酰胺的羟基主要通过(n-Bu)3P-CCl4-CH3CN体系重排到N-苯环的邻位；使用小于化学计量量的 (n-Bu)3P 对该反应是有效的。
• Palladium-Catalyzed C–C Bond Activation of Cyclopropenone: Modular Access to Trisubstituted<i>α,β</i>-Unsaturated Esters and Amides
  作者：Tanmayee Nanda、Pragati Biswal、Bedadyuti Vedvyas Pati、Shyam Kumar Banjare、Ponneri Chandrababu Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02700

  日期：2021.2.5

  Strain-driven palladium/N-heterocyclic carbene-catalyzed C–C bond activation of diphenylcyclopropenone (DPC) has been explored for one-step access to trisubstituted α,β-unsaturated esters and amides. The designed transformation works under mild conditions providing exclusively a single stereoisomer. Mechanistic studies support the oxidative addition of the C–C bond of cyclopropenone to in-situ-generated

  已探索了应变驱动的钯/ N-杂环卡宾催化的二苯基环丙烯酮（DPC）的C–C键活化，以便一步一步获得三取代的α，β-不饱和酯和酰胺。设计的转化可在温和条件下工作，仅提供一个立体异构体。机理研究支持环丙烯酮的C–C键向原位生成的Pd（0）中间体的氧化加成。通过氘标记研究，我们已经证明了产品中的乙烯基氢来自苯酚/苯胺。生物活性分子（如普鲁卡因，雌酮和羟甲基吗啡酮）的后期功能化证明了该方案的鲁棒性。