(E)-N-(4-fluorophenyl)-2,3-diphenylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-N-(4-fluorophenyl)-2,3-diphenylacrylamide
• 英文别名: (E)-N-(4-Fluorophenyl)-2,3-diphenyl-2-propenamide；(E)-N-(4-fluorophenyl)-2,3-diphenylprop-2-enamide
• 化学式: C₂₁H₁₆FNO
• 分子量: 317.363
• InChiKey: YNRLEJBCGZIBLR-HMMYKYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (E)-N-(4-fluorophenyl)-2,3-diphenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环丙烯酮的C–C键活化：模块化获得三取代的α，β-不饱和酯和酰胺

  摘要：

  已探索了应变驱动的钯/ N-杂环卡宾催化的二苯基环丙烯酮（DPC）的C–C键活化，以便一步一步获得三取代的α，β-不饱和酯和酰胺。设计的转化可在温和条件下工作，仅提供一个立体异构体。机理研究支持环丙烯酮的C–C键向原位生成的Pd（0）中间体的氧化加成。通过氘标记研究，我们已经证明了产品中的乙烯基氢来自苯酚/苯胺。生物活性分子（如普鲁卡因，雌酮和羟甲基吗啡酮）的后期功能化证明了该方案的鲁棒性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02700

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Stereoselective Ring-Opening Addition of Cyclopropenones with Nucleophiles
  作者：LuLu Yang、Xin He、Jiao Jiao、Yuhai Tang、Jing Li、Yang Li、Ruixia Gao、Yong Wu、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00603

  日期：2023.7.7

  A phosphine-catalyzed ring-opening addition reaction of cyclopropenones with a variety of nucleophiles (NuH), including oxygen-, nitrogen-, sulfur-, and carbon-based ones, has been investigated, which produces potentially useful α,β-unsaturated carbonyl derivatives in high yields (up to 99%), high regioselectivity, and exclusive E-selectivity. The reaction proceeds in high efficiency under very mild

  已经研究了环丙烯酮与各种亲核试剂 (NuH)（包括氧基、氮基、硫基和碳基试剂）的膦催化开环加成反应，该反应产生潜在有用的 α,β-不饱和羰基衍生物具有高产率（高达 99%）、高区​​域选择性和独特的E选择性。该反应在非常温和的条件下仅使用 1 mol% PPh 3即可高效进行在室温下作为催化剂。当使用氘代亲核试剂 (NuD) 时，该方法还适用于合成氘代烯烃。通过实验和DFT计算对该机制进行了研究，表明α-烯酮基磷叶立德是催化循环中的关键中间体，能够以立体选择性方式捕获亲核试剂。
• Palladium-Catalyzed C–C Bond Activation of Cyclopropenone: Modular Access to Trisubstituted<i>α,β</i>-Unsaturated Esters and Amides
  作者：Tanmayee Nanda、Pragati Biswal、Bedadyuti Vedvyas Pati、Shyam Kumar Banjare、Ponneri Chandrababu Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02700

  日期：2021.2.5

  Strain-driven palladium/N-heterocyclic carbene-catalyzed C–C bond activation of diphenylcyclopropenone (DPC) has been explored for one-step access to trisubstituted α,β-unsaturated esters and amides. The designed transformation works under mild conditions providing exclusively a single stereoisomer. Mechanistic studies support the oxidative addition of the C–C bond of cyclopropenone to in-situ-generated

  已探索了应变驱动的钯/ N-杂环卡宾催化的二苯基环丙烯酮（DPC）的C–C键活化，以便一步一步获得三取代的α，β-不饱和酯和酰胺。设计的转化可在温和条件下工作，仅提供一个立体异构体。机理研究支持环丙烯酮的C–C键向原位生成的Pd（0）中间体的氧化加成。通过氘标记研究，我们已经证明了产品中的乙烯基氢来自苯酚/苯胺。生物活性分子（如普鲁卡因，雌酮和羟甲基吗啡酮）的后期功能化证明了该方案的鲁棒性。