3-(1,1-difluoro-3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-3-(iodomethyl)-3H-diazirine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(1,1-difluoro-3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-3-(iodomethyl)-3H-diazirine
• 英文别名: 3-{1,1-difluoro-3-[tris(propan-2-yl)silyl]prop-2-yn-1-yl}-3-(iodomethyl)-3H-diazirine；[3,3-difluoro-3-[3-(iodomethyl)diazirin-3-yl]prop-1-ynyl]-tri(propan-2-yl)silane
• 化学式: C₁₄H₂₃F₂IN₂Si
• 分子量: 412.337
• InChiKey: QOVHINUPJSMREV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雌二醇 、 3-(1,1-difluoro-3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-3-(iodomethyl)-3H-diazirine 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(8R,9S,13S,14S,17S)-3-((3-(1,1-difluoroprop-2-yn-1-yl)-3H-diazirin-3-yl)methoxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  电子调谐的最小干扰炔基光亲和力标签的合成，用于测量小分子与蛋白质之间的相互作用

  摘要：

  我们报告了电子调谐的最小干扰光亲和力标签（MI-PAL）的合成，这是一种紧凑的五碳标签，具有烷基二嗪和炔烃官能团功能。MI-PAL与蛋白质光结合，点击化学和质谱兼容，并易于安装到复杂分子上以进行生物学目标识别。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.024
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromo-3,3-difluoroprop-1-ynyl)triisopropylsilane 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 盐酸羟胺 、 氨 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(1,1-difluoro-3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-3-(iodomethyl)-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  磷黄酮 A 靶向 ATP 合酶

  摘要：

  一种新的 ATP 合成酶抑制剂：通过光亲和标记和化学蛋白质组学分析，发现并随后验证了磷黄酮 A 是 ATP 合成酶的抑制剂。这一发现可能会激发针对 ATP 合酶 β 亚基的新型抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1002/chem.202202397

文献信息

• [EN] DETERMINING SMALL MOLECULE-PROTEIN AND PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS<br/>[FR] DÉTERMINATION D'INTERACTIONS PETITE MOLÉCULE-PROTÉINE ET PROTÉINE-PROTÉINE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2018226828A3

  公开（公告）日：2019-02-21
• Synthesis of an electronically-tuned minimally interfering alkynyl photo-affinity label to measure small molecule–protein interactions
  作者：Chia-Fu Chang、Adelphe Mfuh、Jinxu Gao、Hung-Yi Wu、Christina M. Woo

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.024

  日期：2018.6

  We report the synthesis of an electronically-tuned minimally interfering photo-affinity label (MI-PAL), a compact five-carbon tag functionalized with an alkyl diazirine and alkyne handle. MI-PAL is compatible with protein photo-conjugation, click chemistry and mass spectrometry and readily installed to complex molecules for biological target identification.

  我们报告了电子调谐的最小干扰光亲和力标签（MI-PAL）的合成，这是一种紧凑的五碳标签，具有烷基二嗪和炔烃官能团功能。MI-PAL与蛋白质光结合，点击化学和质谱兼容，并易于安装到复杂分子上以进行生物学目标识别。
• Phomoxanthone A Targets ATP Synthase
  作者：Rameez Ali、Sangram S. Parelkar、Paul R. Thompson、Susan Mitroka‐Batsford、Siddartha Yerramilli、Suzanne F. Scarlata、Katelyn S. Mistretta、Jeannine M. Coburn、Anita E. Mattson

  DOI：10.1002/chem.202202397

  日期：2022.12.15

  A new inhibitor of ATP synthase: Through photoaffinity labelling and chemoproteomics analysis it was discovered, and subsequently validated, that phomoxanthone A is an inhibitor of ATP synthase. This discovery may inspire the design of new inhibitors targeting the beta subunit of ATP synthase.

  一种新的 ATP 合成酶抑制剂：通过光亲和标记和化学蛋白质组学分析，发现并随后验证了磷黄酮 A 是 ATP 合成酶的抑制剂。这一发现可能会激发针对 ATP 合酶 β 亚基的新型抑制剂的设计。