14-(n-pentyl)dibenzoxanthene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 14-(n-pentyl)dibenzoxanthene
• 英文别名: 14-pentyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene；14-pentyldibenzoxanthene；2-Pentyl-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene
• 化学式: C₂₆H₂₄O
• 分子量: 352.476
• InChiKey: MQHIJXYTIMBOEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(2-hydroxy-1-naphthyl)hexane 在 次溴酸钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到14-(n-pentyl)dibenzoxanthene
  参考文献：
  名称：

  Kasturi, T. R.; Kumar, K. Ajay, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 1, p. 6 - 11

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Camphor-10-sulfonic acid catalyzed condensation of 2-naphthol with aromatic/aliphatic aldehydes to 14-aryl/alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes
  作者：Kshama Kundu、Sandip Nayak

  DOI：10.2298/jsc130805021k

  日期：——

  (±)-Camphor-10-sulfonic acid (CSA) catalyzed condensation of 2-naphthol with both aliphatic/aromatic aldehydes at 80°C yielded 14-alkyl/aryl-dibenzoxanthenes as the sole product in high yields. However, the same condensation with benzaldehyde at 25°C afforded a mixture of intermediate 1,1-bis-(2-hydroxynaphthyl)phenylmethane and 14-phenyl-dibenzoxanthene while the condensation with aliphatic aldehydes at 25°C furnished

  （±）-樟脑-10-磺酸（CSA）在80°C下催化2-萘酚与两个脂族/芳族醛的缩合反应，唯一的产物是14-烷基/芳基-二苯并氧杂蒽。然而，在25℃与苯甲醛的相同缩合得到中间体1，1-双-（2-羟基萘基）苯基甲烷和14-苯基-二苯并氧杂蒽的混合物，而在25℃与脂族醛的缩合得到相应的14-烷基。 -二苯并氧杂蒽为唯一产品​​。此外，在微波辐射下，2-萘酚与低催化剂负载量（2mol％）的芳族/脂族醛的缩合被大大促进，以高收率得到相应的14-芳基/烷基-二苯并氧杂蒽为唯一产物。
• Synthesis of 14H-dibenzo xanthene derivatives using choline chloride/tin(II) chloride deep eutectic solvent and Fe3O4/ƛ-carrageenan/Zn(II)
  作者：Dana Shahabi、Hossein Tavakol

  DOI：10.1007/s13738-016-0965-0

  日期：2017.1

  using choline chloride/tin(II) chloride (ChCl·2SnCl2) deep eutectic solvent (DES), alone, or in the presence of Fe3O4/ƛ-carrageenan/Zn(II) magnetic bionanocatalyst. In the employed procedure, 2-naphthol derivatives have mixed with aromatic or aliphatic aldehydes and the reactions have been completed in the presence of DES at 90 °C in 1.5 h. In addition, using DES/Fe3O4/ƛ-carrageenan/Zn(II), the reaction

  在这项研究中，各种x吨衍生物已通过一种简单的方法有效地制备，该方法单独使用氯化胆碱/氯化锡（II）（ChCl·2SnCl 2）深共熔溶剂（DES），或在Fe 3 O 4 /ƛ-存在下进行。角叉菜胶/ Zn（II）磁性生物纳米催化剂。在所采用的方法中，将2-萘酚衍生物与芳族或脂族醛混合，并在DES存在下于90°C下于1.5小时内完成反应。另外，使用DES / Fe 3 O 4 /α-角叉菜胶/ Zn（II），反应时间减少至30分钟。所使用的DES已被回收了四次，而不会对其活性造成重大损失。
• Efficient synthesis of 14-substituted-14-H-dibenzo[<i>a,j</i>]xanthenes using silica supported sodium hydrogen sulfate or amberlyst-15 catalyst
  作者：Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar、Chiguru Srinivas、Partha Sarathi Sadhu、Vaidya Jayathirtha Rao、Srinivasan Palaniappan

  DOI：10.1002/jhet.151

  日期：2009.9

  Silica supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4·SiO2) or amberlyst-15 acts as an efficient heterogeneous catalyst for the preparation of 14-alkyl and aryl-14-H-dibenzo[a,j]xanthenes with various aldehydes and β-naphthol in dichloroethane solvent in excellent yields. Synthesis of three new compounds are reported using this methodology. Recyclable nature of the amberlyst-15 catalyst was also studied

  二氧化硅负载的硫酸氢钠（NaHSO 4 ·SiO 2）或amberlyst-15可作为一种高效的非均相催化剂，用于制备14-烷基和芳基-14-H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽与各种醛和β-萘酚在二氯乙烷溶剂中的产率很高。据报道使用这种方法合成了三种新化合物。还研究了amberlyst-15催化剂的可回收性质，该催化剂可重复使用。J.杂环化​​学，（2009）。
• Synthesis of 14-Aryl- and Alkyl-14<i>H</i>-dibenzo[a,j]xanthenes Catalyzed by Silica-supported Ferric Hydrogensulfate
  作者：Hossein Eshghi、Mehdi Bakavoli、Hassanali Moradi

  DOI：10.1080/00304948.2011.582003

  日期：2011.1

  hydrogensulfate has emerged as a promising solid acid catalyst for acid catalyzed reactions.24–30 As a continuation of our study in catalytic ability of the ferric hydrogensulfate,25–29 this work reports an efficient, mild and convenient method for the synthesis of some novel 14-substituted-14Hdibenzo[a,j]xanthenes in the presence of silica-supported ferric hydrogensulfate (SFH) Fe(HSO4)3/SiO2 (10 mol%)

  呫吨，尤其是苯并氧杂蒽，由于其有用的光谱特性，在许多学科中被用作功能材料。1-3 它们在激光技术中用作染料 4，5 在荧光材料中用于生物分子的可视化，6 作为细胞内 pH 指示剂，7 作为光稳定性染料、可聚合发光染料、8,9 和白色有机发光染料。10 天然呫吨染料也可以从土壤和植物（如 Indigofera longacemosa）中提取。11 最近，已经报道了各种合成苯并呫吨的方法，包括2-萘酚与醛在催化剂存在下的反应，例如 amberlyst-15,12 氨基磺酸、13 I2、AcOH-H2SO4、杂多酸 (HPA)、17-19 任务特定离子液体、20 磷酸 10 和HClO4SiO2。然而，其中一些方法存在一个或多个缺点，例如收率低、反应时间长、设备特殊、试剂过量以及使用有毒催化剂。因此，非常需要开发用于合成二苯并呫吨衍生物的改进方法。在过去的十年中，无溶剂有机反应已被用作有机合成中的有用技术。
• Ruthenium/Yb(OTf)₃-cocatalyzed dehydrogenative synthesis of 14-substituted-14-H-dibenzo[a,j]xanthenes from β-naphthol and alcohols
  作者：Xiaoting Wang、Mengmeng Chen、Feng Xie、Min Zhang

  DOI：10.1039/c4ra00039k

  日期：——

  By employing [P^O]2Cl2Ru/Yb(OTf)3 as a new and efficient catalyst system [P^O = 2-(diphenylphosphino)-2,4-dimethylpentan-3-one], readily available, abundant alcohols were firstly employed for dehydrogenative synthesis of 14-substituted-14-H-dibenzo[a,j]xanthenes. Due to the inherent stability of alcohols compared to aldehydes, the presented synthetic protocol is adaptable to a broad substrate scope

  通过将[P ^ O] 2 Cl 2 Ru / Yb（OTf）3用作新型高效的催化剂体系[P ^ O = 2-（二苯基膦基）-2,4-二甲基戊烷-3-one]，易于获得，丰富首先将醇用于14-取代的-14- H-二苯并[ a，j ]黄嘌呤的脱氢合成。由于醇与醛相比具有固有的稳定性，因此提出的合成方案适用于广泛的底物范围，在整个制备过程中都不需要严格的保护，从而提供了制备目前难以获得或难以制备的产品的潜力使用常规方法。它是对常规合成方法的重要补充。