N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(naphthalen-1-yl)methyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(naphthalen-1-yl)methyl)acetamide
• 英文别名: N-[(1-naphthyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide；N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-naphthalen-1-ylmethyl]acetamide
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: ZISUFOYQQNFICV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(naphthalen-1-yl)methyl)acetamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到[1,2-dihydro-1-(naphthalen-1-yl)-3H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-ylidene]malonaldehyde
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 / SiO 2纳米粒子生态友好地合成高度取代的官能化恶嗪

  摘要：

  摘要解释了在无热溶剂的条件下，在二氧化硅纳米颗粒负载的三氯化铁存在下制备酰胺基烷基萘的有效而现代的方法。在FeCl 3 / SiO 2纳米颗粒的存在下，通过Vilsmeier试剂将制备的酰胺基烷基萘酚转化为1，3-恶嗪。从产率高，反应时间短和可回收催化剂的角度来看，该方法提供了合成酰胺烷基萘酚和1，3-恶嗪衍生物的新途径。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0850-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 1-萘甲醛 、 2-萘酚 在 hexamethylenetetramine(at)3-chloropropyltrimethoxysilane functionalized silica-coated magnetic nano-Fe₃O₄ particles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(naphthalen-1-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，使用磁性纳米Fe3O4 @ SiO2 @六亚甲基四胺负载的离子液体作为催化剂合成1-氨基烷基-2-萘酚衍生物

  摘要：

  六亚甲基四胺官能化的二氧化硅包覆的纳米Fe 3 O 4使用简便的方法，制备了可重复使用的非均相催化剂，制备了颗粒（MNPs @六亚甲基四胺）。使用红外，X射线衍射，扫描电子显微镜，热重分析和振动样品磁力计对催化剂进行了合成和表征。这种磁性纳米催化剂被用作一种高效，可重复使用且对环境无害的非均相催化剂，用于由β-萘酚，醛和酰胺的单锅三组分缩合反应合成酰胺基烷基萘酚衍生物，收率很好，而且收率很高。通过使用磁场可以很容易地回收催化剂，并且可以直接重复使用至少7次，而不会显着降低其活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.201900234

文献信息

• Multi-wall carbon nanotube supported Co (II) Schiff base complex: an efficient and highly reusable catalyst for synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthol and tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyran derivatives
  作者：Jamshid Rakhtshah、Sadegh Salehzadeh

  DOI：10.1002/aoc.3560

  日期：2017.2

  green catalyst for three‐component condensation of 2‐naphthol and acetamide with various aldehydes for the synthesis of 1‐amidoalkyl‐2‐naphthol derivatives under solvent‐free conditions. Also, in a further study, the catalytic application was studied in the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives via the condensation reaction of malononitrile and dimedone with several aromatic aldehydes. The

  合成并使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，热重分析和电感耦合等离子体质量表征了固定在多壁碳纳米管上的固定化Co（II）Schiff碱配合物。光谱法。结果表明，负载的络合物是一种简便，生态友好，可回收，可重复使用的绿色催化剂，可用于2-萘酚和乙酰胺与各种醛的三组分缩合，以在溶剂-下合成1-酰胺基烷基-2-萘酚衍生物。免费条件。此外，在进一步的研究中，还研究了催化在四氢苯并[ b]的合成中的应用。通过丙二腈和二甲酮与几种芳香醛的缩合反应生成] pyran衍生物。此处建议的合成1-氨基烷基-2-萘酚和四氢苯并[ b ]吡喃衍生物的方法具有多个优点，例如催化剂的稳定性，可回收性和生态友好性，简单的实验条件，较短的反应时间，高至优异产量高且易于处理。
• Design of 1-methylimidazolium tricyanomethanide as the first nanostructured molten salt and its catalytic application in the condensation reaction of various aromatic aldehydes, amides and β-naphthol compared with tin dioxide nanoparticles
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Seyed Mohammad Vahdat、Heshmatollah Alinezhad、Mohammad Norouzi

  DOI：10.1039/c5ra02718g

  日期：——

  scanning electron microscopy (SEM) and transmission electron microscopy (TEM) analyses. The catalytic application of [HMIM]C(CN)3} for the one-pot three-component condensation reaction of various aromatic aldehydes, amides and β-naphthol was studied through the preparation of 1-amidoalkyl-2-naphthols at room temperature under solvent-free conditions in comparison with nano SnO2. In the presented investigations

  设计了一种新型的绿色纳米熔融盐催化剂1-甲基咪唑三氰胺[HMIM] C（CN）3 }，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质量，热重（TG），热导率进行了完全鉴定。重量（DTG），X射线衍射（XRD）图，扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）分析。通过在室温下制备1-酰胺基烷基-2-萘酚，研究了[HMIM] C（CN）3 }在各种芳香醛，酰胺和β-萘酚的一锅三组分缩合反应中的催化应用。与纳米SnO 2相比，在无溶剂条件下。在提出的调查中，有些产品是首次生产和报告的。
• Characterization, Consideration and Catalytic Application of Novel Pyrazine-1,4-Diium Trifluoromethanesulfonate {[1,4-DHPyrazine](OTf)₂} as a Green and Recyclable Ionic Liquid Catalyst in the Synthesis of Amidoalkyl Naphthol Derivatives
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Mohammad Norouzi

  DOI：10.1002/jhet.2577

  日期：2017.1

  An efficient and green one‐pot method has been developed for the synthesis of amidoalkyl naphthol derivatives using reusable [1,4‐DHPyrazine](OTf)2} as an ionic liquid catalyst via condensation of aromatic aldehydes, β‐naphthol and various amides under solvent‐free conditions.

  已开发出一种高效且绿色的一锅法，用于合成芳烷基烷基萘酚衍生物，该方法使用可重用的[1,4-DHPyrazine]（OTf）2 }作为离子液体催化剂，通过芳族醛，β-萘酚和各种酰胺的缩合反应在无溶剂的条件下。
• The phenyltetrazolethiol-based nickel complex: a versatile catalyst for the synthesis of diverse amidoalkyl naphthols and chromenes
  作者：Maryam Mansouri、Davood Habibi、Somayyeh Heydari

  DOI：10.1007/s11164-021-04617-1

  日期：2022.2

  A novel nano-magnetic-supported phenyltetrazolethiol-based Ni complex (Fe3O4@SiO2@ CPTMS@PhenTetThiol@Ni) was synthesized, characterized with different techniques and used as a heterogeneous nano-catalyst in the following two sets of compounds: (a) synthesis of amidoalkyl naphthols from the reaction of aromatic aldehyde, 2-naphthol and acetamide/benzamide in solvent-free condition at 75 °C for an appropriate time and (b) synthesis of chromenes from the reaction of aldehyde, dimedone and malononitrile under solvent-free condition at 75 °C for an appropriate time.

  合成了一种新型纳米磁性支撑的苯基四唑硫醇基镍配合物（Fe3O4@SiO2@CPTMS@PhenTetThiol@Ni），并用不同的技术对其进行了表征，将其作为一种异相纳米催化剂用于以下两组化合物的合成：(a) 由芳香醛、2-萘酚和乙酰胺/苯甲酰胺在无溶剂条件下于 75 ℃ 适当时间反应合成氨基烷基萘酚；(b) 由醛、二甲基酮和丙二腈在无溶剂条件下于 75 ℃ 适当时间反应合成色烯。
• Ultrasound mediation for one-pot multi-component synthesis of amidoalkyl naphthols using new magnetic nanoparticles modified by ionic liquids
  作者：Javad Safari、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2013.10.024

  日期：2014.5

  The ionic liquid 1-methyl-3-(3-trimethoxysilylpropyl) imidazolium acetate was immobilized on the Fe3O4 nanoparticles (MNPs-IL-OAc) and used as an efficient new heterogeneous nanocatalyst for the one-pot multi-component synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols under ultrasound irradiation. The advantages of present combined method are the use of a low scale catalyst, easier work-up procedure, waste-free, green and efficient synthetic entry to excellent yield of products in a high reusability and a short reaction time. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.