N-(furan-2-yl(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(furan-2-yl(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)acetamide
• 英文别名: N-[Furan-2-YL(2-hydroxynaphthalen-1-YL)methyl]acetamide；N-[furan-2-yl-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: KMXKMDDBORUZDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 乙酰胺 、 2-萘酚 在 sulfonic acid-modified hyperbranched polyglycerol supported on kappa-carrageenan-covered Fe₃O₄ magnetic nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以85%的产率得到N-(furan-2-yl(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  磁化 kappa-卡拉胶负载磺酸标签修饰的超支化聚甘油基团的制备：用于合成 1-酰胺基烷基-2-萘酚的可持续固体酸

  摘要：

  在这项研究中，发现卡帕角叉菜胶（Carr）的磁化及其通过超支化聚甘油磺酸标签（PGly-SO 3 H）的修饰是制造仿生固体酸作为多相纳米催化剂的良好策略。由醛、2-萘酚和乙酰胺合成1-酰氨基烷基-2-萘酚。该催化剂是通过将 Fe 3 O 4纳米颗粒嵌入角叉菜胶壳中并用 PGly 标签修饰所生产的 Fe 3 O 4 @Carr 来生产的。然后，用氯磺酸(Cl-SO 3 H)对Fe 3 O 4 @Carr进行修饰，得到Fe 3 O 4 @Carr-PGly-SO 3 H纳米粒子。通过 FT-IR、XRD、FE-SEM、EDX-mapping、TEM、VSM 和 TGA 研究了Fe 3 O 4 @Carr-PGly-SO 3 H 纳米颗粒的形貌和结构。在无溶剂条件下，具有电子给体/电子受体取代基的芳香醛、杂环醛和烯醇化醛可在 15-35 分钟内生成相应的 1-酰胺基烷基-2-萘酚，分离收率为 85-96%。通过滴定测定Fe

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2023.111993

文献信息

• Solvent-free, highly efficient one-pot multi-component synthesis of 1-amido- and 1-carbamato-alkyl naphthols/phenols catalyzed by ethylammonium nitrate as reusable ionic liquid under neat reaction condition at ambient temperature
  作者：Shafeek A.R. Mulla、Tarek A. Salama、Mohsinkhan Y. Pathan、Suleman M. Inamdar、Santosh S. Chavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.004

  日期：2013.2

  developed for the efficient synthesis of 1-amido- and 1-carbamato-alkyl naphthols/phenols in excellent yields via one-pot three-component condensation of various aldehydes, amides/carbamates/urea, and naphthols/phenols using ethylammonium nitrate (EAN) as a reusable ionic liquid catalyst under neat reaction condition at ambient temperature.

  已开发出一种无溶剂，环境清洁，温和且简单的单锅多组分方案，可通过一锅三组分高效合成1-酰胺基和1-氨基甲酰基烷基萘酚/苯酚，且产率高在室温下纯净的反应条件下，使用硝酸乙铵（EAN）作为可重复使用的离子液体催化剂，将各种醛，酰胺/氨基甲酸酯/脲和萘酚/酚缩合。
• A Simple and Efficient Procedure for the Synthesis of Amidoalkyl Naphthols by <i>p</i>-TSA in Solution or under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammad Khodaei、Ahmad Khosropour、Hassan Moghanian

  DOI：10.1055/s-2006-939034

  日期：——

  An efficient and direct procedure for the synthesis of amidoalkyl naphthols has been described that employs a three-component condensation reaction in one pot using aromatic aldehydes, β-naphthol and ureas or amides in the presence of p-toluene sulfonic acid in 1,2-dichloroethane at room temperature or under solvent-free conditions at elevated temperature.

  已经描述了一种用于合成酰氨基烷基萘酚的有效且直接的方法，该方法在 1,2- 对甲苯磺酸存在下使用芳香醛、β-萘酚和脲或酰胺在一个锅中采用三组分缩合反应。二氯乙烷在室温下或在无溶剂条件下在升高的温度下。
• Ferrocene labelled supported ionic liquid phase (SILP) containing organocatalytic anion for multi-component synthesis
  作者：Gajanan Rashinkar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1016/j.molcata.2009.10.013

  日期：2010.2.1

  labelled supported ionic liquid phase (SILP) catalyst containing l-prolinate anion has been synthesized by anion metathesis reactions of ionic liquid like unit grafted on Merrifield resin. The multi-component synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols from 2-naphthol, aryl aldehydes and amides has been effectively achieved under solvent-free conditions using SILP catalyst. Additionally, the catalyst could

  通过离子液体像接枝到Merrifield树脂上的单元的离子复分解反应，合成了含有1-prolinate阴离子的二茂铁标记的负载型离子液体（SILP）催化剂。使用SILP催化剂在无溶剂条件下有效地实现了由2-萘酚，芳基醛和酰胺组成的1-酰胺基烷基-2-萘酚的多组分合成。另外，该催化剂可以重复使用几个循环而活性略有下降。
• Green and one-pot synthesis of novel amidoalkyl naphthols using triethanolammonium acetate [(OHCH2CH2)3NH][OAc]) ionic liquid and their anti-H.pylori activity
  作者：Mohammad Amin Manavi、Mohammad Hosein Fathian Nasab、Fatemeh Dashti、Setareh Moghimi、Parastoo Saniee、Behjat Pouramiri、Alireza Foroumadi、Morteza Pirali-Hamedani

  DOI：10.1007/s11164-022-04803-9

  日期：2022.10

  one-pot synthesis of amidoalkyl naphthol derivatives and their in vitro anti-Helicobacter pylori activity are reported. The reaction proceeds via multi-component condensation of 2-naphthol, (hetero) aromatic aldehydes and urea/thiourea/acetamide/2-aminothiazole/4-nitrothiazol-2-amine/2-aminopyridine under solvent-free condition. This protocol includes some salient features, such as using triethanolammonium

  世界上近一半的人口感染了幽门螺杆菌（H. pylori），幽门螺杆菌被认为是导致慢性胃炎、十二指肠溃疡和胃癌的主要原因。在这项工作中，报道了一种高效的一锅法合成氨基烷基萘酚衍生物及其体外抗幽门螺杆菌活性。该反应通过2-萘酚、（杂）芳香醛和脲/硫脲/乙酰胺/2-氨基噻唑/4-硝基噻唑-2-胺/2-氨基吡啶在无溶剂条件下的多组分缩合进行。该协议包括一些显着特点，例如使用醋酸三乙醇铵 ([OHCH 2 CH 2 ) 3NH][OAc])离子液体作为一种绿色、清洁、可重复使用的催化剂，收率高，无需柱层析，成本低。通过比较目标化合物的抑菌圈，可以认为6e和6j是最好的抗螺杆菌药物。
• DBU mediated efficient synthesis of new N-(furan/thiophene/pyrrole-2-yl-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)acetamides
  作者：R Ramesh Raju、Kalyan Maram、K Anitha、R Sreenivasulu

  DOI：10.2174/1570178620666221207105947

  日期：2022.12.7

  series of N-(furan/thiophene/pyrrole-2-yl-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl) acetamide derivatives 4 has been depicted by one-pot three-component synthesis using 2- naphthol 1 with aldehydes 2 and amides 3 in the presence of DBU as a catalyst in ethanol as solvent under reflux condition for 110-120 min. This method has the advantages of good yields, being environmentally friendly, straightforward protocol

  一系列 N-(呋喃/噻吩/吡咯-2-基-(2-羟基萘-1-基)甲基)乙酰胺衍生物 4 已通过使用 2-萘酚 1 与醛 2 和酰胺的一锅三组分合成描述3在DBU为催化剂存在下以乙醇为溶剂在回流条件下反应110-120分钟。该方法具有产率高、环境友好、方案简单、反应时间短、反应条件温和等优点。