ethyl 3-amino-4-(4-methylphenyl)-4H-benzo[f]chromene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl 3-amino-4-(4-methylphenyl)-4H-benzo[f]chromene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-amino-1-p-methylphenyl-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylate；ethyl 3-amino-1-(p-tolyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylate；Ethyl 3-amino-1-(4-methylphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃
• 分子量: 359.425
• InChiKey: NPVHODPORGGBQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶酮 、 ethyl 3-amino-4-(4-methylphenyl)-4H-benzo[f]chromene-2-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以94%的产率得到15-(4'-methylphenyl)-10,11,12,15-tetrahydro-9H-benzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrido[1,2-a]pyrimidin-14-one
  参考文献：
  名称：

  苯并色素并嘧啶酮作为胆碱酯酶抑制剂和强效抗氧化剂、阿尔茨海默病非肝毒性药物的合成和生物学评价

  摘要：

  我们在此报告了作为无肝毒性、具有抗氧化特性的乙酰胆碱酯酶抑制剂的新型外消旋苯并色并嘧啶酮的直接两步合成和生物学评估。其中，化合物3Bb对人乙酰胆碱酯酶具有混合型抑制作用（IC50 = 1.28 ± 0.03 μM），具有良好的抗氧化活性，且对人HepG2细胞系无肝毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules21050634
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-p-tolylacrylate 、 2-萘酚 在 三乙烯二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 3-amino-4-(4-methylphenyl)-4H-benzo[f]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中合成 3-氨基-1-芳基-1H-苯并[f] 色烯-2-羧酸乙酯的简单绿色方案

  摘要：

  已开发出一种环保且高效的直接方法，用于通过 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 合成 3-氨基-1-芳基-1H-苯并[f] 色烯-2-羧酸乙酯衍生物)-使用水作为绿色溶剂催化 β-萘酚和 3-芳基-2-氰基丙烯酸酯环化。所有产物从反应混合物中沉淀出来并通过简单过滤分离。不需要进一步的后处理或纯化。通过X射线单晶分析进一步证实了3-氨基-1-芳基-1H-苯并[f]色烯-2-羧酸乙酯的结构。

  DOI：

  10.3184/174751917x15016663252830

文献信息

• Wen, Xin-Min; Wang, Hui-Yun; Li, Shu-Ng, Journal of Chemical Research, 2006, # 12, p. 776 - 778
  作者：Wen, Xin-Min、Wang, Hui-Yun、Li, Shu-Ng

  DOI：——

  日期：——