(2-hydroxy-1-naphthyl)-hydrazine-N,N'-dicarboxylic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-hydroxy-1-naphthyl)-hydrazine-N,N'-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate；ethyl N-(ethoxycarbonylamino)-N-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)carbamate
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: YMOOAYGPAIMYDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 1,3,4-triphenyl-1,2,4-triazolium hexafluorophosphate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(2-hydroxy-1-naphthyl)-hydrazine-N,N'-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾作为布朗斯台德碱催化剂用于萘酚衍生物的胺化和戊二酸酐的醇解

  摘要：

  提出了使用偶氮二羧酸二烷基酯作为胺化源的萘酚衍生物的非共价布朗斯台德碱性N杂环卡宾催化（NHC）Friedel-Crafts型胺化反应，以及使用醇作为亲核试剂对各种戊二酸酐进行醇解的方法。这两种反应均在市售的游离卡宾催化剂或原位生成的卡宾催化剂的存在下进行。Friedel-Crafts型胺化反应是羟基促进的胺化反应的一个例子。这两个反应都是通过卡宾催化剂通过氢键相互作用原位活化-OH基团而进行的，并以中等至极好的收率提供了相关产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151131

文献信息

• Studies on the catalysis of the reaction of organotin phenoxides with diethyl azodicarboxylate by lithium perchlorate
  作者：Wojciech J Kinart、Cezary M Kinart

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02129-0

  日期：2003.1

  Organotin phenoxides react at room temperature with diethyl azodicarboxylate in diethyl ether, in the presence of lithium perchlorate, give the corresponding ring-aminated phenols in excellent yield.

  在高氯酸锂存在下，有机锡酚盐在室温下与偶氮二羧酸二乙酯在乙醚中反应，以极好的收率得到相应的环胺化苯酚。
• Chirally Aminated 2-Naphthols—Organocatalytic Synthesis of Non-Biaryl Atropisomers by Asymmetric Friedel–Crafts Amination
  作者：Sebastian Brandes、Marco Bella、Anne Kjærsgaard、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200503042

  日期：2006.2.6
• Sustainable Organic Photocatalysis for Site-Selective Hydrazocoupling of Electron-Rich Arenes
  作者：Biswajit Das、Sushree Ranjan Sahoo、Amitabha Das、Biswarup Pathak、Debayan Sarkar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03137

  日期：2023.10.27
• N-Heterocyclic carbene as a Brønsted base catalyst for the amination of naphthol derivatives and alcoholysis of glutaric anhydrides
  作者：K.R. Jayakrishnan、M. Tamilarasu、K.V. Jincy、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151131

  日期：2019.10

  (NHC) Friedel-Crafts type amination of naphthol derivatives using dialkyl azodicarboxylates as the aminating source and alcoholysis of various glutaric anhydrides using alcohol as pronucleophile is presented. Both of these reactions are performed in the presence of either commercially available free-carbene catalyst or in situ-generated carbene catalyst. Friedel-Crafts type amination reaction is an

  提出了使用偶氮二羧酸二烷基酯作为胺化源的萘酚衍生物的非共价布朗斯台德碱性N杂环卡宾催化（NHC）Friedel-Crafts型胺化反应，以及使用醇作为亲核试剂对各种戊二酸酐进行醇解的方法。这两种反应均在市售的游离卡宾催化剂或原位生成的卡宾催化剂的存在下进行。Friedel-Crafts型胺化反应是羟基促进的胺化反应的一个例子。这两个反应都是通过卡宾催化剂通过氢键相互作用原位活化-OH基团而进行的，并以中等至极好的收率提供了相关产物。