8-Hydroxynonivamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 8-Hydroxynonivamide
• 英文别名: 8-hydroxy-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]nonanamide
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄
• 分子量: 309.406
• InChiKey: WJAFGIYRYBZTRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草壬酰胺 在 rat hepatic postmitochondrial supernatant 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-Hydroxynonivamide
  参考文献：
  名称：

  辣椒素的代谢：脂族羟基化及其药理学意义的证据。

  摘要：

  研究了辣椒的主要辛辣和药理活性成分辣椒素的新的代谢氧化途径（N-[（4-羟基-3-甲氧基苯基）-甲基] -8-甲基-（E）-6-壬烯酰胺）。 。辣椒素与苯巴比妥诱导的大鼠肝脏线粒体上清液（富含NADPH生成系统）一起孵育后，会生成N-（4,5-二羟基-3-甲氧基苄基）-（E）-6-壬烯酰胺和更具极性的代谢产物。后者的代谢物在光谱和色谱上与真实的ω-羟基辣椒素相同。还通过胃插管在给予辣椒素的兔子尿液中检测到了这种新的代谢产物。辣椒素的其他类似物，例如二氢辣椒素和壬二酰胺，也通过脂肪族羟基化形成类似的代谢产物。当测试抗伤害性和刺激性时，发现上述极性代谢物无活性，而其母体化合物表现出强烈的感官作用。辣椒素与令人兴奋的药物代谢酶发生不可逆的相互作用，从而抑制了大鼠戊巴比妥睡眠时间的延长，从而抑制了它们的活性。用ω-羟基辣椒素未观察到这种药物代谢抑制作用。这些发现表明，辣椒素类化合物通过其侧链的羟基

  DOI：

  10.1016/0024-3205(95)00091-7