4-nitrosemicarbazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-nitrosemicarbazide
• 英文别名: 1-amino-3-nitrourea
• 化学式: CH₄N₄O₃
• 分子量: 120.068
• InChiKey: HAMZETGEJAFJPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrosemicarbazide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到nitrocarbamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  硝基氨基甲酰基叠氮化物 O2NN(H)C(O)N3：羰基叠氮化物家族中稳定但高能的成员

  摘要：

  亚硝基氨基脲 (1) 的重氮化导致硝基氨基甲酰叠氮化物 (2) 的形成和分离，通过光谱和结构方法对其进行了彻底的表征。该化合物具有惊人的稳定性，但也具有高反应性和灵敏度，熔点为 72 °C，爆炸分解点为 83 °C。此外，通过仔细去质子化合成了五种选定的盐。研究了 2 在溶液中的分解机理，并可以通过使用甲醇和肼作为捕集剂进行实验来阐明。对所有这些化合物的能量和物理化学性质进行了研究和分类。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12507
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硝基脲 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 以29%的产率得到4-nitrosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  硝基氨基甲酰基叠氮化物 O2NN(H)C(O)N3：羰基叠氮化物家族中稳定但高能的成员

  摘要：

  亚硝基氨基脲 (1) 的重氮化导致硝基氨基甲酰叠氮化物 (2) 的形成和分离，通过光谱和结构方法对其进行了彻底的表征。该化合物具有惊人的稳定性，但也具有高反应性和灵敏度，熔点为 72 °C，爆炸分解点为 83 °C。此外，通过仔细去质子化合成了五种选定的盐。研究了 2 在溶液中的分解机理，并可以通过使用甲醇和肼作为捕集剂进行实验来阐明。对所有这些化合物的能量和物理化学性质进行了研究和分类。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12507

文献信息

• Synthesis, properties, and application of 4-nitrosemicarbazones
  作者：V. S. Glukhacheva、S. G. Il’yasov、G. V. Sakovich、T. G. Tolstikova、A. O. Bryzgalov、N. V. Pleshkova

  DOI：10.1007/s11172-016-1336-9

  日期：2016.2

  approach to the synthesis of N-nitrosemicarbazones, promising high-energy and biologically active compounds. Subsequent treatment with amines and alkalis led to the synthesis of water-soluble salts of nitrosemicarbazones, as well as the corresponding semicarbazones. The reaction of N,N′-diisopropyl- or N,N′-di-tert-butyl-1,2-ethanediimine with 4-nitrosemicarbazide led to the synthesis of glyoxal bis

  4-亚硝基氨基脲 (4-NSC) 与各种醛和酮缩合的研究导致开发了一种合成 N-亚硝基氨基脲的方法，这是一种有前途的高能量和生物活性化合物。随后用胺和碱处理导致合成亚硝基缩脲的水溶性盐以及相应的缩氨基脲。N,N'-二异丙基-或 N,N'-二叔丁基-1,2-乙二亚胺与 4-亚硝基氨基脲的反应导致合成乙二醛双（亚硝基氨基脲）衍生物。使用 PASS 软件的计算机辅助筛选显示所获得的化合物可能具有高生物活性，而樟脑亚硝基缩脲钾盐的抗心律失常特性在大鼠实验中得到证实。
• ——
  作者：S. G. Il'yasov、A. A. Lobanova、N. I. Popov、R. R. Sataev

  DOI：10.1023/a:1022503310689

  日期：——

  N,N'-Dinitrourea reacts with bases to form the corresponding acid or neutral salts. Its reaction with hydrazine yields 4-nitrosemicarbazide, and the reaction with hydroxylamine leads to N-hydroxy-N'-nitrourea.