2-((3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)propanoic acid
• 英文别名: N-(3-chloro-1,4-naphthoquinon-2-yl)--alanine；(2S)-2-[(3-chloro-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)amino]propanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₄
• 分子量: 279.68
• InChiKey: MRUSKBUGIISWRQ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)propanoic acid 在 盐酸 、 异丁基硼酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-(3-chloro-1,4-naphthoquinon-2-yl)-L-alanine-L-boronoleucine
  参考文献：
  名称：

  新型非肽硼酸蛋白酶体抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  开发了一系列带有1、4-萘醌支架和硼酸战斗部的新型非肽蛋白酶体抑制剂。在对人20S蛋白酶体类胰凝乳蛋白酶样活性的生物学评估中，有5种化合物的IC 50值在纳摩尔范围内。对接实验到酵母20S蛋白酶体中使它们的生物学活性合理化，并允许进一步优化这种有趣的抑制剂类别。在细胞增殖抑制试验和蛋白质印迹分析中，化合物3e对实体瘤细胞表现出出色的抗增殖活性，并清楚地积聚了泛素化细胞蛋白。此外，在微粒体稳定性测定中，化合物3e 证明与硼替佐米相比代谢改善了很多，硼替佐米是一种有望用于进一步设计非肽蛋白酶体抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.034
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 L-丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到2-((3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸-萘醌的合成及宫颈和乳腺细胞系的体外研究

  摘要：

  我们对氨基酸与 1,4-萘醌的 1,4-迈克尔加成反应和 2,3-二氯萘醌的取代反应条件进行了广泛的分析，并对化学计量、不同碱的使用和 pH 值进行了全面评估进行了影响。我们能够证明微波辅助合成是合成萘醌-氨基酸和氯化物-萘醌-氨基酸衍生物的最佳方法，产率分别为 79-91% 和 78-91%。循环伏安曲线表明，这两个系列的萘醌-氨基酸衍生物都主要表现出一种准可逆的氧化还原反应过程。有趣的是，结果表明，萘醌衍生物对宫颈癌细胞系具有选择性的抗肿瘤活性，而氯化物-萘醌-氨基酸衍生物对乳腺癌细胞系具有选择性。此外，新合成的天冬酰胺-萘醌化合物（3e 和 4e）抑制了约 85% 的 SiHa 细胞增殖。这些结果显示了用于特定宫颈癌和乳腺癌治疗的有希望的化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules24234285