4,6-dihydroxy-2-[2-(4-hydroxyphenyl)-vinyl]-benzene-1,3-dicarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,6-dihydroxy-2-[2-(4-hydroxyphenyl)-vinyl]-benzene-1,3-dicarbaldehyde
• 英文别名: 4,6-dihydroxy-2-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-dicarbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: UIXONZMZZRJUNE-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白藜芦醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到4,6-dihydroxy-2-[2-(4-hydroxyphenyl)-vinyl]-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of 4,6-dihydroxy-2-[2-(4-hydroxy-phenyl)-vinyl]-benzene-1,3-dicarbaldehyde

  摘要：

  通过Vilslmeier反应从白藜芦醇(反式-3,4',5-三羟基二苯乙烯）。通过X射线单晶衍射测定了其结构。该晶体属于单斜晶系，P21/n空间群，晶体学参数：a = 7.2950(15) Å, b = 14.781(3) Å, c = 12.202(2) Å, β = 96.57(3)°, μ = 0.108 mm−1，V=1307.1(5)Å，Z=4，Dx=1.445g/cm3，F(000)=592，T=293(2)K，2.17°≤θ≤26.00°。 X射线结果表明，白藜芦醇与DMF、POCl3和CH3CN发生Vilslmeier反应，生成4,6-d羟基-2-[2-(4-羟基苯基)-乙烯基]-苯-1,3-二甲醛。本文制备了一种白藜芦醇衍生物，并通过单晶 X 射线衍射进行了结构表征。

  DOI：

  10.1007/s10870-007-9242-5

文献信息

• Synthesis and Crystal Structure of 4,6-dihydroxy-2-[2-(4-hydroxy-phenyl)-vinyl]-benzene-1,3-dicarbaldehyde
  作者：Xian-Feng Huang、Lei Shi、Huan-Qiu Li、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1007/s10870-007-9242-5

  日期：2007.10.22

  The title compound, 3, 6-dihydroxy-2-[2-(4-hydroxy-phenyl)-vinyl]- benzene-1,3-dicarbaldehyde was synthesized by Vilslmeier reaction from resveratrol (trans-3,4′,5-trihydroxystilbene). Its structure was determined by X-ray single crystal diffraction. The crystal belongs to monoclinic, space group P21/n with crystallographic parameters: a = 7.2950(15) Å, b = 14.781(3) Å, c = 12.202(2) Å, β = 96.57(3)°, μ = 0.108 mm−1, V = 1307.1(5) Å, Z = 4, Dx = 1.445 g/cm3, F(000) = 592, T = 293(2) K, 2.17°≤ θ ≤ 26.00°. The X-ray results demonstrated that the Vilslmeier reaction of resveratrol with DMF, POCl3 and CH3CN yielded 4,6-dhydroxy-2-[2-(4-hydroxy-phenyl)-vinyl]-benzene-1,3-dicarbaldehyde. In this article, a resveratrol derivative was prepared and structurally characterized by single crystal X-ray diffraction.

  通过Vilslmeier反应从白藜芦醇(反式-3,4',5-三羟基二苯乙烯）。通过X射线单晶衍射测定了其结构。该晶体属于单斜晶系，P21/n空间群，晶体学参数：a = 7.2950(15) Å, b = 14.781(3) Å, c = 12.202(2) Å, β = 96.57(3)°, μ = 0.108 mm−1，V=1307.1(5)Å，Z=4，Dx=1.445g/cm3，F(000)=592，T=293(2)K，2.17°≤θ≤26.00°。 X射线结果表明，白藜芦醇与DMF、POCl3和CH3CN发生Vilslmeier反应，生成4,6-d羟基-2-[2-(4-羟基苯基)-乙烯基]-苯-1,3-二甲醛。本文制备了一种白藜芦醇衍生物，并通过单晶 X 射线衍射进行了结构表征。