(E)-3,4',5-trihydroxy-2,3'-dinitrostilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3,4',5-trihydroxy-2,3'-dinitrostilbene
• 英文别名: 5-[(E)-2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)ethenyl]-4-nitrobenzene-1,3-diol
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₇
• 分子量: 318.243
• InChiKey: GQGCZINWVGMDRA-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白藜芦醇 在 phosphate buffer 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-3,4',5-trihydroxy-3'-nitrostilbene 、 (E)-3,4',5-trihydroxy-2,3'-dinitrostilbene 、 rac-(2RS,3RS)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde 、 对羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  丁二烯抗氧化剂白藜芦醇与亚硝酸根离子的酸促进反应：4'-羟基苯乙烯基区的轻度酚醛氧化，触发硝化，二聚和醛形成路线。

  摘要：

  在pH值为3.0的0.1 M磷酸盐缓冲液中以及在37°C的条件下，白藜芦醇（（E）-3,4'，5-三羟基sti 1a），一种抗氧化剂和癌症化学预防性植物抗毒素，在25μM或1 mM的浓度下能平稳反应。过量的亚硝酸盐离子（NO 2 - ），得到的产物的复杂图案，其中包括两个新颖区域异构α硝基（图3a）和-3'-硝基（4）衍生物连同一些（é）-3,4-' ，5-三羟基-2,3'-二硝基苯乙烯（5），四种氧化分解产物，4-羟基苯甲醛，4-羟基-3-硝基苯甲醛，3,5-二羟基苯基硝基甲烷和3,5-二羟基苯甲醛，两个二聚体，白藜芦醇（E）-脱氢二聚体6和restrytisol B（7）和部分裂解二聚体2。在没有氧气的情况下形成了相同的产物。1a与Na 15 NO 2反应获得的粗混合物的1 H，15 N HMBC和LC / MS分析表明存在3,4'，5，β-四羟基-α-硝基-α，β-二氢苯乙烯（8）作

  DOI：

  10.1021/jo060482i