2,6-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenethyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,6-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenethyl)benzoic acid
• 英文别名: 2,6-Dihydroxy-4-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]benzoic acid；2,6-dihydroxy-4-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: TVSLMPQUGHSJKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢藜芦醇 、 potassium hydrogencarbonate 在 Lyophilized E_. coli whole cells overexpressed Rhizobium sp. 2,6-dihydroxybenzoic acid decarboxylase 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2,6-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  生物活性（多）酚的区域选择性酶羧化。

  摘要：

  为了扩展酚的区域选择性酶促羧化的适用性，已研究了邻苯甲酸（脱）羧酶的底物范围对复杂分子的研究，重点是具有抗氧化剂特性的调味剂和多酚。以中等至优异的产率获得了具有完美区域选择性的邻羟基羧酸产物。该方法的适用性已通过制备规模的白藜芦醇的区域选择性生物羧化得到证明，产率为95％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601046

文献信息

• [EN] CARBOXYLATED POLYPHENOL DERIVATIVES AND THEIR COSMETIC USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE POLYPHÉNOL CARBOXYLÉS ET LEUR UTILISATION COSMÉTIQUE
  申请人：OREAL

  公开号：WO2017167985A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  A subject matter of the present invention is the cosmetic use of at least one compound of formula (I): in which: (II) denotes a divalent radical chosen from a carbon-carbon single bond *−CH2−CH2−* or double bond *−CH=CH−*, of Z or E configuration or their mixtures, b = 0 ou 1, c = 0 or 1, d = 0, 1 or 2, and R and R' independently denote a hydrogen atom, a linear C1-C6 alkyl radical or a branched C3-C6 alkyl radical, to treat and/or prevent signs of aging and/or of photoaging of keratinous substances, preferably of the skin, and/or to depigment, lighten and/or whiten keratinous substances, preferably the skin. The present invention also relates to novel compounds and to a corresponding cosmetic method.

  本发明涉及至少一种化合物的化妆品用途，其化学式为（I）：其中：（II）表示从碳-碳单键*−CH2−CH2−*或双键*−CH=CH−*中选择的二价基团，具有Z或E构型或它们的混合物，b = 0或1，c = 0或1，d = 0、1或2，R和R'独立地表示氢原子、线性C1-C6烷基或支链C3-C6烷基，用于治疗和/或预防角质蛋白质的老化和/或光老化迹象，优选为皮肤，和/或脱色、减轻和/或美白角质蛋白质，优选为皮肤。本发明还涉及新化合物和相应的化妆品方法。
• Carboxylated polyphenol derivatives and their cosmetic use
  申请人：L'ORÉAL

  公开号：US11058619B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  A subject matter of the present invention is the cosmetic use of at least one compound of formula (I): in which: denotes a divalent radical chosen from a carbon-carbon single bond *—CH2—CH2—* or double bond *—CH—CH—*, of Z or E configuration or their mixtures, b=0 or 1, c=0 or 1, d=0, 1 or 2, and R and R′ independently denote a hydrogen atom, a linear C1-C6 alkyl radical or a branched C3-C6 alkyl radical, to treat and/or prevent signs of aging and/or of photoaging of keratinous substances, preferably of the skin, and/or to depigment, lighten and/or whiten keratinous substances, preferably the skin. The present invention also relates to novel compounds and to a corresponding cosmetic method.

  本发明的一个主题是至少一种式 (I) 化合物的化妆品用途： 其中 表示二价基，选自 Z 或 E 构型的碳碳单键 *-CH2-CH2-* 或双键 *-CH-CH-* 或它们的混合物，b=0 或 1，c=0 或 1，d=0、1 或 2，R 和 R′独立地表示氢原子、直链 C1-C6 烷基或支链 C3-C6 烷基，用于治疗和/或预防角质物质（最好是皮肤）的老化和/或光老化迹象，和/或用于角质物质（最好是皮肤）的脱色、淡化和/或美白。 本发明还涉及新型化合物和相应的美容方法。
• CARBOXYLATED POLYPHENOL DERIVATIVES AND THEIR COSMETIC USE
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP3435966B1

  公开（公告）日：2021-12-08
• Regioselective Enzymatic Carboxylation of Bioactive (Poly)phenols
  作者：Katharina Plasch、Verena Resch、Julien Hitce、Jarosław Popłoński、Kurt Faber、Silvia M. Glueck

  DOI：10.1002/adsc.201601046

  日期：2017.3.20

  In order to extend the applicability of the regioselective enzymatic carboxylation of phenols, the substrate scope of o-benzoic acid (de)carboxylases has been investigated towards complex molecules with an emphasis on flavouring agents and polyphenols possessing antioxidant properties. o-Hydroxycarboxylic acid products were obtained with perfect regioselectivity, in moderate to excellent yields. The

  为了扩展酚的区域选择性酶促羧化的适用性，已研究了邻苯甲酸（脱）羧酶的底物范围对复杂分子的研究，重点是具有抗氧化剂特性的调味剂和多酚。以中等至优异的产率获得了具有完美区域选择性的邻羟基羧酸产物。该方法的适用性已通过制备规模的白藜芦醇的区域选择性生物羧化得到证明，产率为95％。