3,5-pyridyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: 3,5-pyridyne
• 化学式: C₅H₃N
• 分子量: 77.0855
• InChiKey: ZQHIODMILKFOMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基吡啶 生成 丁二炔 、 丙炔腈 、 乙炔 、 3,5-pyridyne
  参考文献：
  名称：

  3,5-吡啶A杂环间苯炔衍生物

  摘要：

  3,5-吡啶 (3) 是通过 3,5-二碘吡啶 (20) 和 3,5-二硝基吡啶 (21) 的快速真空热解生成的，并通过低温氩基质中的红外光谱表征。芳炔可以通过其在 254 nm 处的光稳定性与其他副产物清楚地区分，诱导快速开环，推测为 (Z)-1-aza-hex-3-ene-1,5-diyne。作为热解的副产物，HCN 和丁二炔以及痕量的乙炔、氰基乙炔、(E)-1-aza-hex-3-ene-1,5-diyne 和 3-iodo-5-pyridyl 自由基被鉴定出来（从 20）。已经通过密度泛函理论和 ab initio 量子化学方法在计算上探索了 3 和母体间苄 (1) 重排和断裂的几种途径。双自由基1和3的最低能量分解途径是伴随氢迁移的开环过程，导致(Z)-hex-3-ene-1,5-二炔[(Z)-10]和(Z)-分别为 3-aza-hex-3-ene-1,5-diyne [(Z)-24]。这两种反应都需要

  DOI：

  10.1021/ja039142u

文献信息

• 3,5-PyridyneA Heterocyclic <i>meta</i>-Benzyne Derivative
  作者：Michael Winkler、Bayram Cakir、Wolfram Sander

  DOI：10.1021/ja039142u

  日期：2004.5.1

  kcal mol(-1). In contrast to 3,5-borabenzyne (2), which is found to be doubly aromatic, nucleus-independent chemical shifts of 3 are almost identical to that of pyridine, indicating the absence of paramagnetic ring current effects that may be associated with "in-plane antiaromaticity". As compared with 1, the overall perturbation caused by the nitrogen atom in 3 is weak, and four electron, three center

  3,5-吡啶 (3) 是通过 3,5-二碘吡啶 (20) 和 3,5-二硝基吡啶 (21) 的快速真空热解生成的，并通过低温氩基质中的红外光谱表征。芳炔可以通过其在 254 nm 处的光稳定性与其他副产物清楚地区分，诱导快速开环，推测为 (Z)-1-aza-hex-3-ene-1,5-diyne。作为热解的副产物，HCN 和丁二炔以及痕量的乙炔、氰基乙炔、(E)-1-aza-hex-3-ene-1,5-diyne 和 3-iodo-5-pyridyl 自由基被鉴定出来（从 20）。已经通过密度泛函理论和 ab initio 量子化学方法在计算上探索了 3 和母体间苄 (1) 重排和断裂的几种途径。双自由基1和3的最低能量分解途径是伴随氢迁移的开环过程，导致(Z)-hex-3-ene-1,5-二炔[(Z)-10]和(Z)-分别为 3-aza-hex-3-ene-1,5-diyne [(Z)-24]。这两种反应都需要