2-(naphthalen-2-yl)but-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-(2-naphthyl)but-3-yn-2-ol；2-naphthalen-2-ylbut-3-yn-2-ol
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: GIFFFPMCCMNYAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)but-3-yn-2-ol 在 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 copper(l) iodide 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳阳离子的配位诱导立体控制：外消旋叔醇的不对称还原脱氧

  摘要：

  引发对碳正离子的面部控制的固有困难限制了它们作为不对称催化中间体的效用。我们现在已经表明，涉及底物与手性过渡金属催化剂的可逆配位的对接策略可用于实现对中间叔碳正离子的高度立体选择性亲核攻击。这种方法已被实施以实现叔醇的对映选择性还原脱氧的第一个例子。通过应用新型 Hantzsch 酯类似物作为方便的氢化物来源，这种还原具有高对映性（高达 96% ee）和区域选择性（高达 >50:1 rr）。深入的机理研究支持通过关键的丙二烯部分与铱金属中心配位的叔碳正离子的参与。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00862
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(naphthalen-2-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1-(2-Naphthyl)-2,3-butadien-1-ols

  摘要：

  揭示的是类1-萘-2,3-丁二烯-1-醇的化合物，例如2-(6'-甲氧基-2-萘基)-3,4-戊二烯-2-醇，由于其在动物中的药理活性，例如作为抗炎药物而有用。所述化合物可以通过将相应的4-取代-1-萘基-2-丁炔-1-醇还原为锂铝氢化物等复杂氢化物来轻松制备。

  公开号：

  US03969415A1

文献信息

• Synthesis of Vinyl-, Allyl-, and 2-Boryl Allylboronates via a Highly Selective Copper-Catalyzed Borylation of Propargylic Alcohols
  作者：Lujia Mao、Rüdiger Bertermann、Katharina Emmert、Kálmán J. Szabó、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03294

  日期：2017.12.15

  An efficient methodology for the synthesis of vinyl-, allyl-, and (E)-2-boryl allylboronates from propargylic alcohols via Cu-catalyzed borylation under mild conditions is reported. In the presence of commercially available Cu(OAc)2 or Cu(acac)2 and Xantphos, the reaction affords the desired products in up to 92% yield with a broad substrate scope (43 examples). Isolation of an allenyl boronate as

  报道了在温和的条件下通过铜催化的硼化从炔丙醇合成乙烯基，烯丙基和（E）-2-硼基烯丙基硼酸酯的有效方法。在可商购的Cu（OAc）2或Cu（acac）2和Xantphos的存在下，该反应以高达92％的收率提供所需的产物，并具有广泛的底物范围（43个实例）。分离烯丙基硼酸酯作为反应中间体表明，插入-消除型反应，然后进行硼基杯化，参与了炔丙醇的硼酸酯化反应。
• Alkynylation of Aldehydes and Ketones Using the Bu₄NOH/H₂O/DMSO Catalytic Composition: A Wide-Scope Methodology
  作者：Elena Yu. Schmidt、Natalia A. Cherimichkina、Ivan A. Bidusenko、Nadezhda I. Protzuk、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201402275

  日期：2014.7

  Favorsky reaction of a wide range of aldehydes and ketones with alkynes has been implemented under mild conditions (5–20 °C). Using a Bu4NOH/H2O/DMSO catalytic system, propargylic alcohols are formed cleanly in 39–93 % (mostly 72–93 %) yields and with ca. 100 % selectivity. The method is suitable for aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes and ketones, and for aliphatic, aromatic, and functionalized

  广泛的醛和酮与炔烃的 Favorsky 反应已在温和条件 (5–20 °C) 下实施。使用 Bu4NOH/H2O/DMSO 催化系统，炔丙醇以 39-93%（主要为 72-93%）的产率干净地形成，大约为 100% 选择性。该方法适用于脂肪族、芳香族和杂芳香族醛和酮，以及脂肪族、芳香族和官能化乙炔。因此，这代表了实现 Favorsky 反应的最通用和最有效的协议。
• Palladium‐Catalyzed Cascade Carbonylation to α,β‐Unsaturated Piperidones via Selective Cleavage of Carbon–Carbon Triple Bonds
  作者：Yao Ge、Fei Ye、Ji Yang、Anke Spannenberg、Haijun Jiao、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202108120

  日期：2021.10.4

  A direct and selective synthesis of α,β-unsaturated piperidones by a new palladium-catalyzed cascade carbonylation is described. In the presented protocol, easily available propargylic alcohols react with aliphatic amines to provide a broad variety of interesting heterocycles. Key to the success of this transformation is a remarkable catalytic cleavage of the present carbon–carbon triple bond by using

  描述了通过新型钯催化级联羰基化直接选择性合成 α,β-不饱和哌啶酮。在所提出的方案中，容易获得的炔丙醇与脂肪胺反应，提供多种有趣的杂环。这种转化成功的关键是通过使用以 2-二苯基膦吡啶为配体的特定催化剂和适当的反应条件，对现有的碳-碳三键进行显着的催化裂解。机理研究和控制实验表明支链不饱和酸11是关键的中间体。
• Silver(I)-Catalyzed Hydroazidation of Ethynyl Carbinols: Synthesis of 2-Azidoallyl Alcohols
  作者：Zhenhua Liu、Jianquan Liu、Lin Zhang、Peiqiu Liao、Jinna Song、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201310264

  日期：2014.5.19

  The hydroazidation of alkynes is the most straightforward pathway to synthetically useful vinyl azides. However, a general hydroazidation of alkynes remains elusive. Herein, a chemo‐ and regioselective transformation of ethynyl carbinols into vinyl azides is described. This reaction produces a wide variety of 2‐azidoallyl alcohols with high efficiency and in good to excellent yields. These compounds

  炔烃的加氢叠氮是合成上有用的乙烯基叠氮化物的最直接途径。然而，炔烃的一般加氢叠氮仍然难以实现。本文描述了乙炔甲醇向叠氮化乙烯基的化学和区域选择性转化。该反应可高效且以良好至极佳的收率生产出各种各样的2-叠氮基烯丙醇。这些化合物构成了一类新的致密功能化的合成中间体。通过进一步转化为氨氮氮丙啶已证明了它们的合成潜力。反应的机理方面将吸引从事炔烃化学和银催化作用的化学家的注意。
• Lewis and Brønsted Acid Cocatalyzed Reductive Deoxyallenylation of Propargylic Alcohols with 2-Nitrobenzenesulfonylhydrazide
  作者：Zhaohong Liu、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1002/chem.201404692

  日期：2014.12.22

  Reductive deoxyallenylation of sterically hindered tertiary propargylic alcohols was realized on reaction with 2‐nitrobenzenesulfonylhydrazide (NBSH) by the combined use of Lewis and Brønsted acid catalysts. This method features a broad substrate scope, mild reaction conditions, and good functional‐group tolerance, and affords various mono‐, di‐, and trisubstituted allenes in good‐to‐excellent yields

  通过与路易斯和布朗斯台德酸催化剂的联合使用，与2-硝基苯磺酰肼（NBSH）反应，实现了位阻叔炔丙醇的还原性脱氧烯丙基化。该方法具有广泛的底物范围，温和的反应条件和良好的官能团耐受性，并能以优异的产率提供各种单取代，二取代和三取代的烯。该方法的合成效用通过2 H-色烯和1,2-二氢喹啉的合成得到证明。