1,2-Di(5-formyl-2-thienyl)acetylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,2-Di(5-formyl-2-thienyl)acetylene
• 英文别名: 5-[2-(5-Formylthiophen-2-yl)ethynyl]thiophene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₆O₂S₂
• 分子量: 246.31
• InChiKey: KVEQBZRQQZUOLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Di(5-formyl-2-thienyl)acetylene 在 TiCl₃-1,2-dimethoxyethane 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,6,17,18-bisdehydrotetrathia<24>annulene<2.2.2.2> 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,6,17,18-Bisdehydrotetrathia[24]annulene[2.2.2.2]. A Strained Planar Annulene Devoid of Peripheral Conjugation

  摘要：

  5,6,17,18-双脱氢四硫杂[24]蒽[2.2.2.2]是通过 1,1-二氯-2,2-二(5-甲酰基-2-噻吩基)乙烯的麦克马里偶联和新型双弗里奇-布滕伯格-维切尔重排顺序合成的，具有平面 X 射线结构，三键弯曲，S-S 接点短，但几乎没有外围共轭的迹象。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.499
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 乙炔 在 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到1,2-Di(5-formyl-2-thienyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  钯-铜催化乙炔气体与芳基碘化物反应合成取代乙炔的改进方法

  摘要：

  在封闭系统中，二甲基甲酰胺促进了乙铜气体与芳基碘化物在钯-铜催化下的反应，从而以相当高的收率得到了二取代的乙炔。使用氯仿作为溶剂，得到单和二取代的乙炔的混合物。

  DOI：

  10.1039/p19960000449

文献信息

• An improved procedure for the synthesis of substituted acetylenes from the reaction of acetylene gas with aryl iodides under palladium–copper catalysis
  作者：Manojit Pal、Nitya G. Kundu

  DOI：10.1039/p19960000449

  日期：——

  Dimethylformamide facilitated the palladium–copper catalysed reaction of acetylene gas with aryl iodides in a closed system to give disubstituted acetylenes in fair to excellent yields. Use of chloroform as solvent gave mixtures of mono- and di-substituted acetylenes.

  在封闭系统中，二甲基甲酰胺促进了乙铜气体与芳基碘化物在钯-铜催化下的反应，从而以相当高的收率得到了二取代的乙炔。使用氯仿作为溶剂，得到单和二取代的乙炔的混合物。
• Synthesis of 5,6,17,18-Bisdehydrotetrathia[24]annulene[2.2.2.2]. A Strained Planar Annulene Devoid of Peripheral Conjugation
  作者：Takeshi Kawase、Hossein Reza Darabi、Rika Uchimiya、Masaji Oda

  DOI：10.1246/cl.1995.499

  日期：1995.7

  5,6,17,18-Bisdehydrotetrathia[24]annulene[2.2.2.2], synthesized through a sequence of the McMurry coupling of 1,1-dichloro-2,2-di(5-formyl-2-thienyl)ethene and a novel double Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement, has a planar X-ray structure with bent triple bonds and short S-S contacts but shows little sign of peripheral conjugation.

  5,6,17,18-双脱氢四硫杂[24]蒽[2.2.2.2]是通过 1,1-二氯-2,2-二(5-甲酰基-2-噻吩基)乙烯的麦克马里偶联和新型双弗里奇-布滕伯格-维切尔重排顺序合成的，具有平面 X 射线结构，三键弯曲，S-S 接点短，但几乎没有外围共轭的迹象。