3,19-O-benzylideneandrographolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,19-O-benzylideneandrographolide
• 英文别名: (3E,4S)-3-[2-[(3R,4aR,6aS,7R,10aS,10bR)-6a,10b-dimethyl-8-methylidene-3-phenyl-1,4a,5,6,7,9,10,10a-octahydronaphtho[2,1-d][1,3]dioxin-7-yl]ethylidene]-4-hydroxyoxolan-2-one
• 化学式: C₂₇H₃₄O₅
• 分子量: 438.564
• InChiKey: ZAPZKNCLCONWMU-XHLRFQELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,19-O-benzylideneandrographolide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  评价基于穿心莲内酯的穿心莲内酯类似物对Mythimna separata Walker和Tetranychus cinnabarinus Boisduval的抗药性。

  摘要：

  为了发现新的基于天然产物的农药，我们对穿心莲内酯进行了结构化修饰，穿心莲是从穿心莲中分离出的拉丹烷二萜，并立体选择性地制备了一系列12α-（取代）苄氨基-14-脱氧穿心莲内酯衍生物（IV）。通过单晶X射线衍射进一步确定化合物3c，3d，IIIa和IIIb的三维结构。化合物IIa（R1 = n-C3H7，R2 = PhCH2）对分离出的Mythimna separata的杀虫活性比tossendanin更好。化合物3a（R1 = H），Ib（R1 = H，R2 = 4-ClPhCH2）和IVa（R1 = 4-ClPh，R2 = PhCH2）显示出对朱砂叶螨的有效杀螨活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.020
• 作为产物：
  描述：

  穿心莲内酯 、 苯甲醇 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3,19-O-benzylideneandrographolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of anticancer activity of novel andrographolide derivatives

  摘要：

  氯铵铈催化醇与龙胆素-3,19-O-缩醛的形成。抗癌活性衍生物在体外模拟中表现出良好的对接分数。

  DOI：

  10.1039/c4md00566j

文献信息

• Discovery of Pesticide Candidates from Natural Plant Products: Semisynthesis and Characterization of Andrographolide-Based Esters and Study of Their Pesticidal Properties and Toxicology
  作者：Meng Hao、Haixia Ding、Lulu Li、Min Lv、Hui Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c06681

  日期：2024.3.20

  To explore the use of nonfood plant-derived secondary metabolites for plant protection, a series of ester derivatives for controlling the major migratory agricultural pests were obtained by structural modification of andrographolide, a labdane diterpenoid isolated from Andrographis paniculata. Compound Id showed good insecticidal activity against the fall armyworm Spodoptera frugiperda Smith. Compounds

  为了探索非食用植物次级代谢产物在植物保护中的应用，通过对穿心莲内酯（一种从穿心莲中分离出的拉丹烷二萜类化合物）进行结构修饰，获得了一系列用于防治主要迁飞性农业害虫的酯衍生物。化合物Id对草地贪夜蛾表现出良好的杀虫活性。化合物IIa (LC 50 ：0.382mg/mL)和IIIc (LC 50 ：0.563mg/mL)的杀螨活性分别是穿心莲内酯(LC 50 ：4.996mg/mL)的13.1和8.9倍，表现出对朱砂叶螨有较强的杀螨和防治作用。针对柑橘蚜(Aphis citricola Van der Goot)，化合物IIIc和IVb 的显着杀蚜活性是穿心莲内酯的 3.9 倍和 3.7 倍。还观察到化合物Id对草地贪夜蛾的三种保护酶(超氧化物歧化酶、过氧化物酶和过氧化氢酶)的影响。通过扫描电镜观察经化合物IIa处理的螨虫表皮角质层结构的明显差异。构效关系表明穿心莲内酯的14-酯衍生物表现出
• Evaluation of andrographolide-based analogs derived from Andrographis paniculata against Mythimna separata Walker and Tetranychus cinnabarinus Boisduval
  作者：Ming Xu、Jianwei Xu、Meng Hao、Kong Zhang、Min Lv、Hui Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.020

  日期：2019.5

  To discover new natural-product-based pesticides, we structurally modified andrographolide, a labdane diterpenoid isolated from Andrographis paniculata, and stereoselectively prepared a series of 12α-(substituted)benzylamino-14-deoxyandrographolide derivatives (I-V). Three-dimensional structures of compounds 3c, 3d, IIIa and IIIb were further determined by single-crystal X-ray diffraction. Compounds

  为了发现新的基于天然产物的农药，我们对穿心莲内酯进行了结构化修饰，穿心莲是从穿心莲中分离出的拉丹烷二萜，并立体选择性地制备了一系列12α-（取代）苄氨基-14-脱氧穿心莲内酯衍生物（IV）。通过单晶X射线衍射进一步确定化合物3c，3d，IIIa和IIIb的三维结构。化合物IIa（R1 = n-C3H7，R2 = PhCH2）对分离出的Mythimna separata的杀虫活性比tossendanin更好。化合物3a（R1 = H），Ib（R1 = H，R2 = 4-ClPhCH2）和IVa（R1 = 4-ClPh，R2 = PhCH2）显示出对朱砂叶螨的有效杀螨活性。
• Synthesis and evaluation of anticancer activity of novel andrographolide derivatives
  作者：Ponnam Devendar、Vadithe Lakshma Nayak、Dharmendra Kumar Yadav、Arigari Niranjana Kumar、Jonnala Kotesh Kumar、KVN Satya Srinivas、Balasubramanian Sridhar、Feroz Khan、Kakaraparthi Pandu Sastry、Sistla Ramakrishna

  DOI：10.1039/c4md00566j

  日期：——

  Ceric ammonium nitrate facilitates andrographolide-3,19-O-acetal formation with alcohols. Anticancer active derivatives showed good docking scores in in silico.

  氯铵铈催化醇与龙胆素-3,19-O-缩醛的形成。抗癌活性衍生物在体外模拟中表现出良好的对接分数。