4-(6-methoxy-2-naphthyl)-3-butyn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(6-methoxy-2-naphthyl)-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 4-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-but-3-yn-2-ol；4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)but-3-yn-2-ol
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: IXHJUEXLCAPIIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-methoxy-2-naphthyl)-3-butyn-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 SPhosAuCl 、 三乙胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  原位生成亲核丙二烯的金催化的炔丙基酯的分子间C（sp3）的高度非对映选择性形成？C（sp2）债券

  摘要：

  标题反应提供了新的观点，特别是对于异色烷衍生物的合成（见方案）。该反应通过金催化的1,3-酰氧基迁移而实现了出色的非对映选择性。在某些情况下，仅检测到Z异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201302402
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 、 3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 4-(6-methoxy-2-naphthyl)-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过硼基化-1,2-消除过程从丙炔碳酸酯对映体特异性合成 1,3-二取代丙二烯

  摘要：

  丙二烯与其他二烯截然不同的独特反应性，以及相对较高的旋转势垒，导致显着的构型稳定性，使丙二烯成为构建更复杂分子的宝贵手性前体。1该官能团存在于 150 多种天然产物中，所有这些天然产物均以对映体纯或对映体富集形式分离。2此外，大量药理活性化合物也含有丙二烯官能团，如市售药物 Enprostil, 3胃 HCl 抑制剂、Fenprostalene 4和用于兽药的Prostalene, 5 。由于人们对丙二烯的兴趣日益浓厚，已经开发了新的不对称合成方案。6 尽管制备丙二烯的研究最多的方法是基于亲核取代，7从对映体纯底物获得同一丙二烯的两种对映体的最佳方法之一是适当官能化的烯烃的 1,2-消除，这可以通过顺式反应进行-或反-periplanar途径（方案1）。8在早期的例子中，Olsson 和 Claesson 9报道了在炔丙衍生物中插入氢化铝锂，然后根据反应温度进行反-或顺-1,2-消除，以提供对映体富集的丙二烯。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300813

文献信息

• Pd/C-mediated coupling of aryl halides with terminal alkynes in water
  作者：Venkateswara Rao Batchu、Venkataraman Subramanian、Karuppasamy Parasuraman、Nalivela Kumara Swamy、Sanjeev Kumar、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.056

  日期：2005.10

  2-Aminoethanol facilitated the alkynylation of aryl halides (Sonogashira reaction) under palladium/charcoal-copper catalysis in water affording a mild and practical method for the synthesis of arylalkynes. A variety of terminal alkynes were coupled with aryl iodides and bromides possessing no hydrophilic functional groups to give the coupled products in good to excellent yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF NABUMETONE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE NABUMETONE
  申请人：RECORDATI S.A. CHEMICAL AND PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1998024747A1

  公开（公告）日：1998-06-11

  (EN) A process for the preparation of nabumetone by means of a procedure involving the introduction, in a single step, of the 4 carbons aliphatic chain on the naphthalene ring, starting from 6-bromo-2-naphthol or from 2-bromo-6-methoxynaphthalene.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de nabumétone selon une procédure consistant à introduire, en une seule étape, une chaine aliphatique à 4 carbones sur le cycle de naphtalène, en commençant par du 6-bromo-2-naphtol ou du 2-bromo-6-méthoxynaphtalène.
• In Situ Generation of Nucleophilic Allenes by the Gold-Catalyzed Rearrangement of Propargylic Esters for the Highly Diastereoselective Formation of Intermolecular C(sp³)C(sp²) Bonds
  作者：Yang Yu、Weibo Yang、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201302402

  日期：2013.7.15

  particular for the synthesis of isochromane derivatives (see scheme), are provided by the title reaction. Excellent diastereoselectivites are achieved in this reaction which proceeds through a gold‐catalyzed 1,3‐acyloxy migration. In some cases exclusively the Z isomer is detected.

  标题反应提供了新的观点，特别是对于异色烷衍生物的合成（见方案）。该反应通过金催化的1,3-酰氧基迁移而实现了出色的非对映选择性。在某些情况下，仅检测到Z异构体。
• Enantiospecific Synthesis of 1,3‐Disubstituted Allenes from Propargylic Carbonates through a Borylation‐1,2‐Elimination Process
  作者：Carlos Jarava‐Barrera、Alejandro Parra、Sergio Quesada、Sergio Orgaz‐Gordillo、Roberto Fernández de la Pradilla、Alma Viso、Javier Teresa、Inés Alonso、Mariola Tortosa

  DOI：10.1002/adsc.202300813

  日期：2024.2.20

  promoters. This reaction occurs under mild conditions and provides an alternative tool to synthesize enantioenriched disubstituted allenes from propargylic carbonates. In general terms, our work on the synthesis of allenes from propargyl derivatives has revealed that the stereochemistry of the 1,2-elimination can be controlled by selecting the oxygenated leaving group, syn for epoxides or anti for carbonates

  丙二烯与其他二烯截然不同的独特反应性，以及相对较高的旋转势垒，导致显着的构型稳定性，使丙二烯成为构建更复杂分子的宝贵手性前体。1该官能团存在于 150 多种天然产物中，所有这些天然产物均以对映体纯或对映体富集形式分离。2此外，大量药理活性化合物也含有丙二烯官能团，如市售药物 Enprostil, 3胃 HCl 抑制剂、Fenprostalene 4和用于兽药的Prostalene, 5 。由于人们对丙二烯的兴趣日益浓厚，已经开发了新的不对称合成方案。6 尽管制备丙二烯的研究最多的方法是基于亲核取代，7从对映体纯底物获得同一丙二烯的两种对映体的最佳方法之一是适当官能化的烯烃的 1,2-消除，这可以通过顺式反应进行-或反-periplanar途径（方案1）。8在早期的例子中，Olsson 和 Claesson 9报道了在炔丙衍生物中插入氢化铝锂，然后根据反应温度进行反-或顺-1,2-消除，以提供对映体富集的丙二烯。