1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)imidazole
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: IARFMQDFBJWHDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 6-甲氧基萘-2-硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以13%的产率得到1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  杂芳基取代的萘和结构改性的衍生物：CYP11B2的选择性抑制剂，用于治疗充血性心力衰竭和心肌纤维化。

  摘要：

  最近，我们提出抑制醛固酮合酶（CYP11B2）作为一种治疗充血性心力衰竭和心肌纤维化的新策略。在这项研究中，描述了杂芳基取代的萘和喹啉（1-31）的合成和生物学评估。制备化合物的关键步骤是铃木交叉偶联。使用人CYP11B2在体外确定化合物的活性，并评估对人类固醇生成酶CYP11B1，CYP19和CYP17的选择性。已鉴定出大量的CYP11B2高活性和选择性抑制剂。活性最高的抑制剂是6-氰基化合物8（IC50 = 3 nM），显示出竞争性的抑制类型（K（i）值= 1.9 nM）。发现6-乙氧基衍生物5是最具选择性的CYP11B2抑制剂（IC50 = 12 nM； K（i）值= 8 nM; CYP11B1 IC50 = 5419 nM；选择性因子= 451），显示没有对人CYP3A4（50 nM）和CYP2D6（20 nM）的抑制作用。使用我们的同源性建模的CYP11B2结构与所选化合物进行了

  DOI：

  10.1021/jm0503704

文献信息

• Heteroaryl-Substituted Naphthalenes and Structurally Modified Derivatives:  Selective Inhibitors of CYP11B2 for the Treatment of Congestive Heart Failure and Myocardial Fibrosis
  作者：Marieke Voets、Iris Antes、Christiane Scherer、Ursula Müller-Vieira、Klaus Biemel、Catherine Barassin、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm0503704

  日期：2005.10.1

  a novel strategy for the treatment of congestive heart failure and myocardial fibrosis. In this study the synthesis and biological evaluation of heteroaryl-substituted naphthalenes and quinolines (1-31) is described. Key step for the preparation of the compounds was a Suzuki cross-coupling. Activity of the compounds was determined in vitro using human CYP11B2 and selectivity was evaluated toward the

  最近，我们提出抑制醛固酮合酶（CYP11B2）作为一种治疗充血性心力衰竭和心肌纤维化的新策略。在这项研究中，描述了杂芳基取代的萘和喹啉（1-31）的合成和生物学评估。制备化合物的关键步骤是铃木交叉偶联。使用人CYP11B2在体外确定化合物的活性，并评估对人类固醇生成酶CYP11B1，CYP19和CYP17的选择性。已鉴定出大量的CYP11B2高活性和选择性抑制剂。活性最高的抑制剂是6-氰基化合物8（IC50 = 3 nM），显示出竞争性的抑制类型（K（i）值= 1.9 nM）。发现6-乙氧基衍生物5是最具选择性的CYP11B2抑制剂（IC50 = 12 nM； K（i）值= 8 nM; CYP11B1 IC50 = 5419 nM；选择性因子= 451），显示没有对人CYP3A4（50 nM）和CYP2D6（20 nM）的抑制作用。使用我们的同源性建模的CYP11B2结构与所选化合物进行了
• Selective Inhibitors of Human Corticosteroid Synthases
  申请人：Hartmann Rolf W.

  公开号：US20090221591A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention relates to compounds for selectively inhibiting human corticosteroid synthases CYP1 1 B1 and CYP1 1 B2, and to the production and use thereof for treating hypercortisolism, diabetes mellitus, hyperaldosteronism, cardiac insufficiency, myocardial fibrosis, depression, age-related cognitive decline and metabolic syndrome.

  本发明涉及用于选择性抑制人类皮质类固醇合成酶CYP11B1和CYP11B2的化合物，以及其生产和用于治疗高皮质醇症，糖尿病，高醛固酮症，心力衰竭，心肌纤维化，抑郁症，年龄相关认知衰退和代谢综合征。
• CuI catalyzed C–N bond forming reactions between aryl/heteroaryl bromides and imidazoles in [Bmim]BF4
  作者：Xin Lv、Zhiming Wang、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.026

  日期：2006.5

  By using CuI as the catalyst and L-Proline as the ligand, the Ullmann-type coupling reactions of aryl/heteroaryl bromides and imidazoles in [Bmim]BF4 at 105-115 degrees C gave the corresponding N-arylimidazoles/N-heteroarylimidazoles in good yields. The system offers a convenient, recyclable, and environmentally benign method for these coupling reactions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SELEKTIVE HEMMSTOFFE HUMANER CORTICOIDSYNTHASEN
  申请人：Universität des Saarlandes

  公开号：EP1853261B1

  公开（公告）日：2017-01-11
• US9271963B2
  申请人：——

  公开号：US9271963B2

  公开（公告）日：2016-03-01