2-(6-Methoxy-2-naphthoyl)cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-Methoxy-2-naphthoyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(6-Methoxynaphthalene-2-carbonyl)cyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: JKXHDPFGKCYYNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl]cyclobutan-1-ol 在 4-甲基吡啶氧化物 、 IPrAuCl 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以94%的产率得到2-(6-Methoxy-2-naphthoyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性开关：金（I）催化的炔丙醇氧化重排成1,3-二酮

  摘要：

  炔丙醇的金（I）催化的氧化重排提供了在温和条件下制备1,3-二酮的有效和选择性途径。吡啶-N-氧化物被用作外部氧化剂，与相关的底物不同，没有形成副产物亚烷基环烷酮或氧杂环丁烷-3-酮。

  DOI：

  10.1021/jo301381z

文献信息

• UNEXPECTED DIECKMANN CONDENSATION IN THE SYNTHESIS OF METHYL 6-(6-METHOXY-2-NAPHTHYL)-6-OXOHEXANOATE WITH AN ARYLCADMIUM REAGENT
  作者：Carmen Balo、Franco Fernández、Xerardo García-Mera、Carmen López

  DOI：10.1080/00304940009355951

  日期：2000.12

  Friedel-Crafts reaction has been reported recently." The present work was undertaken in an attempt to improve the synthesis of 3 by reaction of a weakly ionic naphthalene organocadmium derivative with methyl adipoyi chloride (methyl 6-chlorod-oxohexanoate, 1) in the hope that addition would occur selectively at the most electrophilic carbonyl group. The reaction of an excess of the cadmium reagent of 2 with

  6-(6-甲氧基-2-萘基)-6-氧代己酸甲酯 (3) 具有抗炎特性，并已被用作荧光探针？并作为合成其他荧光分子的中间体，用于研究生物膜中脂质双层的极性。3 最近报道了通过 Friedel-Crafts 反应以中等产率 (40%) 合成这种有用分子。 “目前的工作是为了通过弱离子萘有机镉衍生物与甲基己二酰氯（6-氯代氧己酸甲酯，1）的反应来改进 3 的合成，希望在最亲电子的情况下选择性地发生加成。羰基。过量的镉试剂 2 与 1 反应，除了得到 6.6 二甲氧基-2,2'-联萘 (4%) 和己二酸 (lo%)，所需产物3和黄色固体4，其结构如下所述。化合物 4 在其 1 H NMR 光谱中在 6 14.73 处显示出高度去屏蔽的 D,O 可交换信号，并与重氮甲烷反应得到衍生物 6，在 6 3.60 处有一个甲氧基的附加信号。然而，4 的红外光谱和 6 的红外光谱都与这些化合物分别是酸及其甲酯不相容。事实上，一个真实的
• Regioselectivity Switch: Gold(I)-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Propargyl Alcohols to 1,3-Diketones
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tao Wang、Shuai Shi、Matthias Rudolph

  DOI：10.1021/jo301381z

  日期：2012.9.7

  The gold(I)-catalyzed oxidative rearrangement of propargyl alcohols provides an efficient and selective route to 1,3-diketones under mild conditions. Pyridine-N-oxides were used as external oxidants with, different from related substrates, no alkylidenecycloalkanones or oxetan-3-ones formed as side-products.

  炔丙醇的金（I）催化的氧化重排提供了在温和条件下制备1,3-二酮的有效和选择性途径。吡啶-N-氧化物被用作外部氧化剂，与相关的底物不同，没有形成副产物亚烷基环烷酮或氧杂环丁烷-3-酮。