(±)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (±)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butanal
• 英文别名: 2-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)butanal；2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butanal
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: BUFBTGASRKWRAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butanal 在 (±)-3,3-dimethyl-1-morpholinobutane-2-amine 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(diphenylamino)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  醛与胺亲核试剂的无金属氧化 α-偶联制备拥挤 C(sp3)-N 键

  摘要：

  本文公开了应用氮基亲核试剂对 α-支链醛进行直接 α-胺化。在有机催化的氧化条件下，α-支链醛被加到它们的亲电子合成子上，随后被各种亲核胺取代，形成四取代的叔中心。以前曾采用类似的策略来形成拥挤的 C-C、C-O 和 C-S 键；然而，当将该方法扩展到包括 C-N 键时，却收到了不令人满意的结果。最初，进行分子内α-胺化反应以促进二氢喹喔啉型产物。与极性非质子溶剂 MeNO 2的溶剂交换证明对于促进与多种胺偶联配偶体（N-杂环、N,N-二芳基胺和苯胺）。将溶剂交换应用于对映选择性 S N 2-DKR 歧管提供了不同的方案，从而提高了产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01937
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-丙酰萘 在 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (±)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 Umpolung 策略对支化醛进行对映选择性 α-醚化

  摘要：

  饱和羰基化合物通过其烯醇化物类似物在 α 位具有固有的亲核性。在苯醌氧化剂的存在下，外消旋α-支化醛的α-位极性反转，允许使用现成的氧基亲核试剂和氨基酸衍生的伯胺催化剂进行对映选择性醚化。对苯醌氧化剂的调查发现对氟苯胺和 DDQ 是合适的反应伙伴。p- Fluoranil 可以使用苯酚亲核试剂制备 α-芳氧基化醛，ee含量高达 91%，遵循一步或两步，一锅协议。DDQ 允许与更广泛的醇亲核试剂结合使用更通用的醚化方案，对映选择性高达 95% ee。关键醌醇中间体的控制实验和分离支持通过 S N 2 动态动力学分辨率进行的机制。这些研究为氨基催化 umpolung 概念提供了基础，该概念允许在醛的 α 位不对称构建叔醚。

  DOI：

  10.1002/anie.202105721

文献信息

• Arylation of Allylic Alcohols in Ionic Liquids Catalysed by a Pd-Benzothiazole Carbene Complex
  作者：Vincenzo Caló、Angelo Nacci、Antonio Monopoli、Michele Spinelli

  DOI：10.1002/ejoc.200390194

  日期：2003.4

  The reaction of aryl bromides with allylic alcohols catalysed by a Pd-benzothiazole carbene complex, in tetrabutylammonium bromide as solvent, leads principally to β-arylated carbonyl compounds. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  芳基溴化物与烯丙醇的反应由 Pd-苯并噻唑卡宾配合物催化，在四丁基溴化铵作为溶剂中，主要产生 β-芳基化羰基化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• US3935273A
  申请人：——

  公开号：US3935273A

  公开（公告）日：1976-01-27
• US3947472A
  申请人：——

  公开号：US3947472A

  公开（公告）日：1976-03-30
• US3960936A
  申请人：——

  公开号：US3960936A

  公开（公告）日：1976-06-01
• US4045485A
  申请人：——

  公开号：US4045485A

  公开（公告）日：1977-08-30