1-hydroxy-2-phenylethylidene-1,1-bis(phosphonic acid)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-2-phenylethylidene-1,1-bis(phosphonic acid)
• 英文别名: phenylethylidene-1-hydroxy-1,1-bisphosphonic acid；1-hydroxy-2-(phenyl)-ethane-1,1-bisphosphonate；2-phenyl-1-hydroxy-ethane-1,1-bisphosphonate；(1-Hydroxy-2-phenyl-1-phosphonoethyl)phosphonic acid
• 化学式: C₈H₁₂O₇P₂
• 分子量: 282.127
• InChiKey: DNTYYKAZXNGNBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 三(三甲代甲硅烷基)亚磷酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-hydroxy-2-phenylethylidene-1,1-bis(phosphonic acid)
  参考文献：
  名称：

  温和有效的一锅法合成1-羟基亚甲基-1,1-双膦酸。制备新的三脚架配体

  摘要：

  描述了一种通过酰基氯与三（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯反应合成1-羟基亚甲基-1,1-双膦酸的简单有效的一锅法。该方法被用于合成新的膦酸化螯合三脚架配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01844-5
• 作为试剂：
  描述：

  sodium tetrachloropalladate(II) 在 sodium ascorbate 、 1-hydroxy-2-phenylethylidene-1,1-bis(phosphonic acid) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 palladium
  参考文献：
  名称：

  用于CC偶联，还原和环化催化的“水溶性”钯纳米粒子工程

  摘要：

  使用Pd纳米颗粒（Pd-NPs）实现一些重要的有机反应可以在低金属负载量（<1000 ppm）的情况下实现高效催化，从而提供了更绿色的催化体系。但是，要真正做到绿色，Pd-NP必须以可持续的方式合成，并能够在水性介质中反应，从而避免使用有机溶剂。在这里，我们描述了在水中完全稳定的Pd-NPs的原始且环保的合成方法（使用良性反应物和简单的条件）。值得注意的是，这种合成可以通过简单地调节稳定剂的pH值来控制其大小和形态。然后，我们评估了这些Pd-NP在水介质中对六种不同模型反应（铃木Miyaura，Sonogashira，Heck，硝基苯酚还原和戊炔环异构化）的催化效率。我们表明稳定剂结构由于其促进水性环境中有机底物向NP表面的质量转移的能力而影响活性。最后，催化评估表明，我们以环保方式制备的纳米催化剂在每种情况下均是迄今为止文献中描述的最好的催化剂之一，钯的低载量可实现高周转率。

  DOI：

  10.1039/c9gc02546d

文献信息

• Alpha-HYDROXY, alpha-SUBSTITUTED METHYLENEBISPHOSPHONATES AND PHOSPHONOACETATES
  申请人：McKenna Charles E.

  公开号：US20080200679A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention relates to a method for preparing α-hydroxy, α-substituted methylenebisphosphonates and phosphonoacetates via addition of Grignard or organoindium reagents to tetraalkyl carbonylbisphosphonates and trialkyl carbonylphosphonoacetates. Also disclosed are compounds so synthesized.

  本发明涉及一种通过将格氏试剂或有机铟试剂加入四烷基羰基双膦酸酯和三烷基羰基磷酰乙酸酯来制备α-羟基、α-取代亚甲基双膦酸酯和磷酸乙酸酯的方法。还公开了通过这种方法合成的化合物。
• A One-Pot Synthesis of 1-Hydroxy-1,1-bis(phosphonic acid)s Starting from the Corresponding Carboxylic Acids
  作者：Maxim Egorov、Sameh Aoun、Marc Padrines、Françoise Redini、Dominique Heymann、Jacques Lebreton、Monique Mathé-Allainmat

  DOI：10.1002/ejoc.201101094

  日期：2011.12

  various carboxylic acids, a one-pot procedure for the synthesis of the corresponding 1-hydroxy-1,1-bis(phosphonic acid)s is reported. The efficiency of this simple methodology is illustrated by synthesizing well-known marketable amino hydroxy bis(phosphonate)s such as alendronate or N-methyl pamidronate without additional steps for the protection/deprotection of the amine function.

  通过从各种羧酸开始，报道了合成相应 1-羟基-1,1-双(膦酸) 的一锅法。这种简单方法的效率通过合成众所周知的可销售氨基羟基双（膦酸盐），例如阿仑膦酸盐或 N-甲基帕米膦酸盐而无需额外的胺功能保护/脱保护步骤来说明。
• A mild and efficient one-pot synthesis of 1-hydroxymethylene-1,1-bisphosphonic acids. Preparation of new tripod ligands
  作者：Marc Lecouvey、Isabelle Mallard、Théodorine Bailly、Ramon Burgada、Yves Leroux

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01844-5

  日期：2001.11

  A simple and efficient one-pot procedure for synthesis of 1-hydroxymethylene-1,1-bisphosphonic acids by reaction of acyl chlorides and tris(trimethylsilyl)phosphite is described. This method was applied to the synthesis of new phosphonated chelating tripod ligands.

  描述了一种通过酰基氯与三（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯反应合成1-羟基亚甲基-1,1-双膦酸的简单有效的一锅法。该方法被用于合成新的膦酸化螯合三脚架配体。
• Stabilised peroxide bleaching solutions and their use for processing of photographic elements
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0738919A2

  公开（公告）日：1996-10-23

  Color photographic elements are bleached after exposure and development by using a hydrogen peroxide bleaching solution. This solution comprises a hydrogen peroxide bleaching agent, chloride ions in an amount of at least 0.35 mol/l, a first acidic compound which is an organic phosphonic acid or a salt thereof, and a second acidic compound which is either a 2-pyridinecarboxylic acid or 2,6-pyridinedicarboxylic acid (or a salt thereof), or a polyaminocarboxylic acid having one or more secondary amines at a pH of 8 to 11 (or a salt thereof). The bleaching solution is stabilized by the presence of the two acidic compounds.

  在曝光和显影后，使用过氧化氢漂白溶液对彩色照片元件进行漂白。这种溶液包括过氧化氢漂白剂、含量至少为 0.35 摩尔/升的氯离子、第一种酸性化合物（有机膦酸或其盐）和第二种酸性化合物（2-吡啶羧酸或 2,6-吡啶二羧酸（或其盐），或具有一个或多个仲胺、pH 值为 8 至 11 的多氨基羧酸（或其盐））。这两种酸性化合物的存在可稳定漂白溶液。
• Detergent compositions
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0753565A2

  公开（公告）日：1997-01-15

  There is provided a detergent composition comprising a cationic ester surfactant and an organo diphosphonic acid crystal growth inhibitor component or its salts or complexes, which provide effective soil removal and fabric care.

  本发明提供了一种洗涤剂组合物，该组合物由阳离子酯表面活性剂和有机二膦酸晶体生长抑制剂成分或其盐类或复合物组成，可有效去除污垢和护理织物。