N⁶-(2-biotinylamido-ethyl)adenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N⁶-(2-biotinylamido-ethyl)adenosine
• 英文别名: 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-[[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]ethyl]pentanamide
• 化学式: C₂₂H₃₂N₈O₆S
• 分子量: 536.612
• InChiKey: WRPUYJNLGXKWSD-ITDIQWLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 丙醇 为溶剂， 生成 N⁶-(2-biotinylamido-ethyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  N（6）取代的腺苷衍生物的抗疟疾活性。第一部分

  摘要：

  报道了新型N（6）-取代的腺苷衍生物的合成和生物学评估。使用用于用各种胺亲核取代1-（6-氯嘌呤-9-基）-β-D-1-脱氧核糖呋喃糖的既定程序，获得第一系列化合物。此外，在腺苷的N（6）位置的两个不同的氨基官能化间隔臂的连接能够通过创新的聚合物辅助协议进行衍生化。因此，我们能够制备出三个系列的取代衍生物，它们在细胞培养实验中显示出与多抗性恶性疟原虫菌株Dd2相比具有活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00331-5

文献信息

• 一种腺苷衍生物的合成及应用
  申请人：大连民族大学

  公开号：CN111253455A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明属于化学合成领域，特别涉及一种腺苷衍生物的合成及应用。本发明腺苷类化合物，具有如式Ⅰ所示结构：本发明通过设计潜在SAHN蛋白的抑制剂，将生物素的结构引入到腺苷中，得到的化合物可以替代MTA，构建出一个基于AlphaLISA Technology筛选抑制剂的体系，有选择性的杀死入侵的微生物。为今后合成带有生物素结构的嘌呤类衍生物提供了新的合成方法，也为开发具有更高特异性和稳定性的抑制剂，以及免疫学研究提供了新型化合物。
• Biotin labelling of amines by polymer-assisted solution-phase synthesis
  作者：Abolfasl Golisade、Claudia Herforth、Karen Wieking、Conrad Kunick、Andreas Link

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00296-7

  日期：2001.7

  multifunctional compounds bearing an amino functionality. Biotin was immobilized on aminomethylated polystyrene via the Kenner safety catch linker, activated and subsequently transferred to the amino function of the target compounds chemoselectively, thus avoiding protecting group operations. This approach holds potential for the introduction of spacer-modified biotin derivatives.

  已经开发出一种有效且简单的聚合物辅助方法来生物素化带有氨基官能团的多功能化合物。生物素通过Kenner安全捕捉连接器固定在氨基甲基化的聚苯乙烯上，被激活并随后通过化学选择性转移至目标化合物的氨基官能团，从而避免了保护基团的作用。这种方法具有引入间隔物修饰的生物素衍生物的潜力。
• NUCLEOTIDE WITH AN ALPHA-PHOSPHATE MIMETIC
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP2147010A1

  公开（公告）日：2010-01-27
• Nucleotide with an Alpha-Phosphate Mimetic
  申请人：Heindl Dieter

  公开号：US20100093990A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Described are modified mononucleotides and processes for their production wherein these nucleotides contain at least once the structure P═N-Acc in which Acc is an electron acceptor or an electron acceptor substituted with a residue R, and R is any organic substituent.
• US8153779B2
  申请人：——

  公开号：US8153779B2

  公开（公告）日：2012-04-10