N-benzyl-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
• 英文别名: 5-((3aS)-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-valeric acid benzylamide；5-((3aS)-2-Oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-valeriansaeure-benzylamid；N-biotinyl-benzylamine；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-benzylpentanamide
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 333.455
• InChiKey: LDXZRRQKXWEUAR-DZKIICNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 D-生物素 在 硼烷铵络合物 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以69%的产率得到N-benzyl-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  氨硼烷作为羧酸直接酰胺化的催化剂

  摘要：

  氨硼烷可作为芳族和脂族羧酸直接酰胺化的有效亚化学计量（10％）预催化剂。胺-硼烷的原位生成是在酰胺化之前进行的，与化学计量的胺-硼烷的酰胺化不同，此过程易于加入1当量的酸。该方法具有较高的官能团耐受性和无色谱法纯化，但不适合酯化。已经开发了后者的特征以制备含羟基和硫醇的酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00591

文献信息

• Biotin amides, a process for their preparation and therapeutical compositions containing them as the active principles for the treatment of diabetes and relative complicating diseases
  申请人：LIFEGROUP S.p.A.

  公开号：EP0590563A1

  公开（公告）日：1994-04-06

  Biotin amides, a process for their preparation and therapeutical compositions containing them as the active principles for the treatment of insulin-independent and insulin-dependent diabetes and relative complicating diseases, such as peripheral neuropathies, chronic and invalidating pathologies.

  生物素酰胺、生物素酰胺的制备方法以及含有生物素酰胺作为活性成分的治疗组合物，用于治疗胰岛素依赖型和胰岛素依赖型糖尿病及相关并发症，如周围神经病、慢性病和致残性疾病。
• Resin-supported labeling reagents
  作者：Maciej Adamczyk、Jeffrey R Fishpaugh、Phillip G Mattingly

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00711-2

  日期：1999.1

  Resin-supported fluorescein, coumarin, acridinium, and biotin active esters were prepared from a new N-hydroxysuccinimidyl resin in high yield. The active esters were used to prepare representative conjugates with estriol, thyroxine, phenytoin, and desipramine haptens without need for purification beyond removal of the spent resin. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.