(R)-1-(1'-bromoethyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-(1'-bromoethyl)naphthalene
• 英文别名: 1‐[(1R)‐1‐bromoethyl]naphthalene；1-[(1R)-1-bromoethyl]naphthalene
• 化学式: C₁₂H₁₁Br
• 分子量: 235.123
• InChiKey: QWECYQJPMOAXMH-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(1'-bromoethyl)naphthalene 、 3-[3-(三氟甲基)苯基]-1-丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到西那卡塞
  参考文献：
  名称：

  一种制备 N-((1R)-1-(1-萘基)乙基)-3-(3-(三氟甲基)苯基)丙-1-胺盐酸盐的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备N‑((1R)‑1‑(1‑萘基)乙基)‑3‑(3‑(三氟甲基)苯基)丙‑1‑胺盐酸盐的方法。具体地，所述的方法采用化合物(Ⅱ)为起始原料，经过简单的取代和精制成盐便可制得N‑((1R)‑1‑(1‑萘基)乙基)‑3‑(3‑(三氟甲基)苯基)丙‑1‑胺盐酸盐(Ⅰ)。该合成路线具有操作简便，环境友好，收率好，获得的产品的光学纯度高，易于工业化生产等优点。

  公开号：

  CN107879939A
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-溴乙基)萘 、 (S)-N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-3-isopropylpiperazine-2,5-dione 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到(3R,6S,1'S)-N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-6-isopropyl-3-(1'-(1-naphthyl)ethyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantiodiscrimination of racemic electrophiles by diketopiperazine enolates: asymmetric synthesis of methyl 2-amino-3-aryl-butanoates and 3-methyl-aspartates

  摘要：

  Enolates of (S)-N,N'-bis-(p-methoxybenzyl)-3-iso-propylpiperazine-2,5-dione exhibit high levels of enantiodiscrimination in alkylations with (RS)-1-aryl-1-bromoethanes and (RS)-2-bromoesters, affording substituted diketopiperazines containing two new stereogenic centres in high de. Deprotection and hydrolysis of the resultant substituted diketopiperazines provides a route to the asymmetric synthesis of homochiral methyl 2-amino-3-aryl-butanoates and 3-methyl-aspartates in high de and ee. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.033

文献信息

• Enantiodiscrimination of racemic electrophiles by diketopiperazine enolates: asymmetric synthesis of methyl 2-amino-3-aryl-butanoates and 3-methyl-aspartates
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Simon W. Epstein、A. Christopher Garner、Nadeam Mujtaba、Paul M. Roberts、Edward D. Savory、Andrew D. Smith、Juan A. Tamayo、David J. Watkin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.033

  日期：2006.8

  Enolates of (S)-N,N'-bis-(p-methoxybenzyl)-3-iso-propylpiperazine-2,5-dione exhibit high levels of enantiodiscrimination in alkylations with (RS)-1-aryl-1-bromoethanes and (RS)-2-bromoesters, affording substituted diketopiperazines containing two new stereogenic centres in high de. Deprotection and hydrolysis of the resultant substituted diketopiperazines provides a route to the asymmetric synthesis of homochiral methyl 2-amino-3-aryl-butanoates and 3-methyl-aspartates in high de and ee. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种制备 N-((1R)-1-(1-萘基)乙基)-3-(3-(三氟甲基)苯基)丙-1-胺盐酸盐的方法
  申请人：上海天慈生物谷生物工程有限公司

  公开号：CN107879939A

  公开（公告）日：2018-04-06

  本发明涉及一种制备N‑((1R)‑1‑(1‑萘基)乙基)‑3‑(3‑(三氟甲基)苯基)丙‑1‑胺盐酸盐的方法。具体地，所述的方法采用化合物(Ⅱ)为起始原料，经过简单的取代和精制成盐便可制得N‑((1R)‑1‑(1‑萘基)乙基)‑3‑(3‑(三氟甲基)苯基)丙‑1‑胺盐酸盐(Ⅰ)。该合成路线具有操作简便，环境友好，收率好，获得的产品的光学纯度高，易于工业化生产等优点。