(E)-methyl 2-(((benzyloxy)amino)methyl)-3-(1-benzylpiperidin-4-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-methyl 2-(((benzyloxy)amino)methyl)-3-(1-benzylpiperidin-4-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2-[(phenylmethoxyamino)methyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₃
• 分子量: 394.514
• InChiKey: GFSRRPQRLGTGSJ-XQNSMLJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-(((benzyloxy)amino)methyl)-3-(1-benzylpiperidin-4-yl)acrylate 在 (+)-1,2-bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到methyl 3-((benzyloxy)amino)-2-((1-benzylpiperidin-4-yl)methyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称加氢高效合成杂环和脂环族β2-氨基酸衍生物

  摘要：

  通过三步转化，包括Baylis-Hillman反应，O-乙酰化和随后的烯丙基胺化，可以方便地合成一类有价值的新型杂环和脂环族手性α-氨基甲基丙烯酸酯。相应的新颖β 2 -氨基苯甲酸衍生物，用使用该催化剂的铑（ET-DUPHOS）（ET-DUPHOS = 2'，5'，2''，5''优异的对映选择性和高的产率通过催化不对称氢化制备-四乙基-1,2-双（膦酰基戊基苯））在温和的反应条件下（高达ee的99％）并且S / C = 1000）。研究了底物对对映选择性和反应性的影响，并报道了在Rh-Duphos体系下高效进行β-取代的α-氨基甲基丙烯酸酯的对映选择性加氢的最合适的底物构型。当前协议提供了一种非常实用的，容易的，且可扩展为杂环和脂环β制备方法2的α-氨基酸和它们的衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.201300339
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-哌啶甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-methyl 2-(((benzyloxy)amino)methyl)-3-(1-benzylpiperidin-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称加氢高效合成杂环和脂环族β2-氨基酸衍生物

  摘要：

  通过三步转化，包括Baylis-Hillman反应，O-乙酰化和随后的烯丙基胺化，可以方便地合成一类有价值的新型杂环和脂环族手性α-氨基甲基丙烯酸酯。相应的新颖β 2 -氨基苯甲酸衍生物，用使用该催化剂的铑（ET-DUPHOS）（ET-DUPHOS = 2'，5'，2''，5''优异的对映选择性和高的产率通过催化不对称氢化制备-四乙基-1,2-双（膦酰基戊基苯））在温和的反应条件下（高达ee的99％）并且S / C = 1000）。研究了底物对对映选择性和反应性的影响，并报道了在Rh-Duphos体系下高效进行β-取代的α-氨基甲基丙烯酸酯的对映选择性加氢的最合适的底物构型。当前协议提供了一种非常实用的，容易的，且可扩展为杂环和脂环β制备方法2的α-氨基酸和它们的衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.201300339